Benzol im Wasser löslich?

Question

Aufgabe:

Guten Tag.

Können Sie mir bitte helfen, ich bin mir einer Aufgabe nicht ganz sicher.

"Benzol ist nicht mit Wasser mischbar. Begründen Sie"

Grundsätzlich würde ich behaupten, dass die Aussage stimmt. Benzol ist hauptsächlich unpolar und kann sich mit Wasser nicht mischen. Dennoch gibt es aber auch Wasserstoffatome, über die doch eine Mischbarkeit möglich wären?

Im Internet ist immer die Rede von "ist zum Teil bzw. schwer löslich" und "ist kaum bzw. gar nicht im Wasser löslich". Was stimmt denn nun aber? Und warum stimmt es?

Danke.

Answer 1

Reaktionen in der Chemie werden immer als Gleichgewicht betrachtet. Bei der Mischung eines unpolaren Stoffes in einem polaren Lösungsmittel (Wasser) löst sich immer ein geringer Teil des unpolaren Stoffes. Die Bestrebung nach einem Konzentrationsgleichgewicht (Diffusion) führt dazu, die Wechselwirkungskräfte des Benzols untereinander wirken dem entgegen. Die Wasserstoffatome im Benzol führen nur zu einer geringen Elektronegativitätsdifferenz und einer geringen Polarität. Dementsprechend schwer ist es für die Wassermoleküle das Benzol zu umlagern.

Wichtig für eine Wasserlöslichkeit/Mischbarkeit ist entweder eine hohe Polärität oder die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen. Benzaldehyd (Polarität) hat schon eine etwas bessere Wasserlöslichkeit, das Phenol (Wasserstoffbrücken) ist schon deutlich besser wasserlöslich.