Welcher Reaktionstyp ist eine Reaktion von Cyclohexen zu Cyclohexadien und umgekehrt?

Question

Aufgabe:

1. Welcher Reaktionstyp ist eine Reaktion von Cyclohexen zu Cyclohexadien und umgekehrt?

2. Reduktion von CH3Cl mit Mg/Hydrolyse. Was kommt heraus?

Problem/Ansatz:

1. Handelt es sich hier um eine Katalytische Dehydrierung? Hat es etwas mit Benzol zu tun?

2. Wie kann ich dies herausfinden?

Danke für die Hilfe!

Answer 1

Grüße chemweazle,

1. Welcher Reaktionstyp ist eine Reaktion von Cyclohexen zu Cyclohexadien und umgekehrt?

Bei 1,3 Cyclohexadien als Dien-Komponente und Cyclohexen als Alken findet beim Erwärmen die Diels-Alder-Reaktion, die [2+4]-Cyclo-Addtion zum Diels-Alder-Addukt, statt, Produkt: [4.4.2]-Bicyclo-3-dodecen.

Mit 1,4 Cyclohexadien funktioniert keine Diels-Alder-Reaktion, da beim Dien die beiden Doppelbindungen nicht konjugiert sind.
Allerdings ist hier eine photochemische [2 + 2] -Cycloaddition möglich, wobei 2 durch Photonen angeregte Olefine einen sich zu einem 4-Ring addieren.

2. Reduktion von CH₃Cl mit Mg/Hydrolyse. Was kommt heraus?

Stichwort: Grignard-Reagenz
Ein Halogenalkan + "unedles" Alkali- oder hier im Beispiel Erdalkalimetall, Mg ergeben eine Organometallische Verbindung. Das Magnesiumatom schiebt sich formal in die Halogen-Kohlenstoff-Bindung des Halogenalkans ein, das geht über mehrere Ein-Elektronen-Transfer-Schritte.

Bildung des Grignard-Reagenzes

Mg⁰_(s) + CH₃-Cl_(solv.) → CH₃-Mg-Cl_(solv.)

Säure-Base-Reaktion der Superbase Grignard-Reagenz mit Alkoholen als Säure unter Alkanbildung, Methan und Magnesiumalkoholat-Magnesiumhalogenid-Gemisch

CH₃-Mg-Cl_(solv.) + HO-R → CH_4(g) ↑ Mg(OR)Cl entspricht ¹⁄₂ Mg(OR)₂ + ¹⁄₂ MgCl₂

Schlechte, nicht so gelungene Skizze zur Diels-Alder Reaktion