Welche der folgenden Verbindungen reagiert am schnellsten mit Cl2/FeCl3und warum?

Question

Aufgabe: Welche der folgenden Verbindungen reagiert am schnellsten mit Cl2/FeCl3und warum ?

a) C6H5-CF3

b) C6H5-CH3

c) C6H5-CN

d) C6H5-COOH

e) C6H5-NO2

Problem/Ansatz:

Meine Antwort wäre hier einfach a) gewesen, weil in der Verbindung Flour enthalten ist und Flour ja das reaktivste Element ist. Leider war diese Antwort aber falsch. Anscheinend wäre b) richtig gewesen, kann mir jemand vielleicht erklären warum ?

Answer 1

Salut Jasmin,

a) C6H5-CF3
b) C6H5-CH3
c) C6H5-CN
d) C6H5-COOH
e) C6H5-NO2

Meine Antwort wäre hier einfach a) gewesen, weil in der Verbindung Flour enthalten ist und Flour ja das reaktivste Element ist. Leider war diese Antwort aber falsch. Anscheinend wäre b) richtig gewesen, kann mir jemand vielleicht erklären warum ?

Betrachte dazu mesomere oder induktive Effekte der Substituenten.

Elektronenziehende Substituenten ( -- I und / oder -- M ) führen zu einer Senkung der Elektronendichte im aromatischen Ring und verringern daher dessen Reaktivität. In der Regel sind dabei mesomere Substitutionseffekte stärker als induktive Effekte:

-- M - Effekt: -NO₂, -COOH, -CN

-- I - Effekt: -CF₃

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Elektronenschiebende Substituenten (+ I und / oder + M) erhöhen hingegen die Elektronendichte im Ring und damit die Reaktivität:

+ I - Effekt: -CH₃

Somit ist die Auswahlmöglichkeit (b) richtig und Methylbenzol dürfte im Verhältnis am schnellsten reagieren.

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Welche Substituenten übrigens welchen Effekt zeigen, kannst du entsprechendem Tabellenwerk entnehmen.

Schöne Grüße :)

Comments

Super Dankeschön, dass hat mir geholfen. Weiß manchmal einfach nicht wie ich an Aufgaben ran gehen soll. :)