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Folgende Formel gehört zu einem Tensid, das aus der Wurzel des „Seifenkrauts“ gewonnen werden kann.

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a) Ordnen Sie dieses Tensid begründet einer Gruppe zu.
b) Charakterisieren Sie den Aufbau des polaren Anteils dieses Tensids.
c) Tenside dieser Gruppe ersetzen immer häufiger Aniontenside, weil sie in
bestimmten Bereichen vorteilhafter sind. Erläutern Sie die Gründe dafür.

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Grüße chemweazle,

Aufgabe zu Tensid, gewonnen aus ,,Seifenkraut“ - Hilfe?

Folgende Formel gehört zu einem Tensid, das aus der Wurzel des „Seifenkrauts“ gewonnen werden kann.

Saponin hydrophil-lipophil.png


a) Ordnen Sie dieses Tensid begründet einer Gruppe zu.


Es ist ein "Nichtionisches Tensid". Dazu gehört es in die Sammlung der Glycoside.
Es besitzt einen fettlösendes, lipophilen Teil im Molekül, das ist das Aglycon. Das Aglycon gehört in die Sammlung der Triterpenverbindungen.

Das Saponin gehört zu Gruppe der Triterpensaponine. Dieses Derivat stammt aus dem Seifenkraut, saponaria officinalis

Das Aglycon, auch Sapogenin genannt, ist ein sog. Triterpenderivat. Das ist der lipophile Teil dieses Tensides.
Die beiden Zuckerketten, auch Glycone genannt, sind die hydrophilen Teile dieses Tensids.
Es ist aufgrund der 2 Zuckerketten ein didesmosidisches Saponin. Am Aglycon befinden sich 2 Zuckerketten, jeweils eine an einer anderen Stelle des Aglycons.
Ein Saponin mit einem Triterpen als Aglycon(Sapogenin) und 2 Zuckerketten, die die Wasserlöslichkeit ermöglichen.

b) Charakterisieren Sie den Aufbau des polaren Anteils dieses Tensids.

Die meisten Zucker-Einheiten sind β-glycosidisch verknüpft. Der Hauptanteil sind Aldo-Hexosen, C6-Zucker und nur wenige sind Aldo-Pentosen.

Außerdem tauchen auch als Zucker-Einheiten oxididierte Zuckerderivate auf, z.B. die Gluc-uronsäure, bei der, die CH2-OH- Gruppe der Glucose-Einheit zur Carboxylgruppe, COOH-Gruppe, oxidiert vorliegt.

Ebenfalls tauchen auch reduzierte Zucker-Derivate auf, bei denen die CH2-OH- Gruppe jeweils zur Methylgruppe, CH3-Gruppe, reduziert vorliegt.

Aldo-Pentose-Einheiten : Arabinose, Xylose und Mannose
Aldo-Hexose-Einheiten : Glucose, Glucuronsäure, red. Galctose, Galactose

c) Tenside dieser Gruppe ersetzen immer häufiger Aniontenside, weil sie in bestimmten Bereichen vorteilhafter sind.
Erläutern Sie die Gründe dafür.


Für Ionische Tenside wird eine bestimmte Mindestmenge an Wasser zur Lösung benötigt.
Die Ionischen Tenside, z. B. die klassische Kernseife oder die Natriumsulfonate benötigen zur Lösung relativ große Wassermengen.
Nichtionische Tenside können in Gemischen mit sehr geringem Wasseranteil gelöst werden, z.B. in "Flüssigseifen".

Außerdem kann man einige Nichtionische Tenside alternativ in dipolaren, aprotonischen Lösungsmitteln lösen, die keine polaren O-H-Bindungen besitzen, z.B. Dimethylsulfoxid, lösen.
Nichtionische Tenside, best. Saponine, werden auch als "Schaumbildner" in Sekt oder Lebensmitteln verwendet. Dabei ist aber zu beachten, daß viele der im Pflanzenreich vorkommenden Saponine bitter schmecken und in großen Mengen Giftstoffe darstellen.
Es gibt auch z.B. Saponine in der Schale von Äpfeln oder das einzige süß Schmeckende Saponin aus der Lakritze, der Süßholzwurzel.
Die meisten Saponine sind jedoch Gifte.

Skizze

Saponin-Zucker-Einheiten.png


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