Warum ist es zwischen den beiden Doppelbindungen eine sp-Hybridisierung?

Question

Aufgabe:

Bindungen angeben bei Skelettformel

Problem/Ansatz:

Warum ist es zwischen den Doppelbindungen eine sp-Hybridisierung? Ich dachte, dass es nur bei Dreifachbindungen (wie Ethin) eine sp-Hybridisierung gibt?

Sind die anderen korrekt eingezeichnet?

Vielen Dank für die Hilfe!

Comments

Hallo chemweazle, vielen Dank für die ausführliche Antwort. Sie ist sehr hilfreich! :)

Brauche sicherlich eine gewisse Zeit, um alles vollständig zu verstehen.

Deine Erklärungen sind aber sehr klar und mit den Bildern kann ich es mir nun auch räumlich vorstellen. :)

In der Schule haben wir dazu noch folgende Zeichnung gemacht.



Die Farben der Orbitale stimmen wahrscheinlich nicht. Hier würde in der Mitte das rote Orbital aus der Ebene kommen und dann senkrecht auf dem grauen Orbital stehen?

Ich hatte Mühe, da ich die sp¹-Hybridisierung am Beispiel Ethin (Dreifachbindung) gelernt habe, wobei 2 π-Bindungen und 1 σ-Bindung "entstanden" ist. Hier gibt es ja 2 π-Bindungen und 2 σ-Bindungen. Die sp¹-Hybridisierung gibt jedoch immer 2  sp¹-Hybrid-Orbitale. :)

Answer 1

Grüße chemweazle,

zur Frage

Warum ist es zwischen den beiden Doppelbindungen eine sp-Hybridisierung?

Aufgabe: Bindungen angeben bei Skelettformel

siehe Grafik

Warum ist es zwischen den Doppelbindungen eine sp-Hybridisierung? Ich dachte, dass es nur bei Dreifachbindungen (wie Ethin) eine sp-Hybridisierung gibt?

Sind die anderen korrekt eingezeichnet?             Ja, die sind korrekt markiert.

Skizze

Nochmals die Skizze mit dem Molekülzeichenprogramm nachskizziert

Die ausgezeichneten Hybridisierungen an den jeweiligen C-Atomen stimmen. Das hast Du korrekt gemacht, gut.

Es stimmt auch, daß das mittlere C-Atom des Cumulen-Gerüsts sp¹-hybridisiert ist.

Bei Allenen, bzw. Allen-derivaten, auch mit dem Sammelwort Cumulene bezeichnet, liegen zwischen 3 C-Atomen 2 Doppelbindungen vor.

Beispiele hierfür sind u.a.:

Allen : CH₂=C=CH₂

CO₂ : O=C=O oder Kohlenstoffdisulfid(Schwefelkohlenstoff)S=C=S

Keten : CH₂=C=O

Das mittlere Atom, meist ein C-Atom, wie in diesen Beispielen, es ist das 2te C-Atom von den 3 C-Atomen, ist sp¹-hybridisiert. Die beiden äußeren Atome sind sp²-hybridisiert.

Das mittlere c-Atom ist sp¹ hybridisiert, es liefert 2 sp¹-Hybrid-Orbitale für 2 σ-Bindungen und 2 senkrecht zueinander stehende 2p-Atomorbitale, ein jedes für eine π-Bindung.

Die beiden Doppelbindungen, π-Bindungen stehen senkrecht zueinander.

Skizze

Text erkannt:

Beide \( \pi \) - Bindungen stehen senkrecht zueinander
Beide \( \mathrm{CH}_{2} \) - Gruppen stehen sekrecht zueinander

Denkt man sich beim Allen eine CH₂-Gruppe durch ein sp²-hybridisiertes Sauerstoffatom ersetzt, so gelangt man zum Keten,CH₂=O, beim gedanklichen Ersatz beider CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome zum Kohlendioxid, O=C=O.

Skizze

Comments

Grüße chemweazle,

Ich denke, Du hast die Sache längst verstanden und durchblickt.
Ich hatte und habe immer noch Schwierigkeiten mit der perspektivischen Darstellung der Orbital-Skizzen.
Eine pespektivische Darstellung im passenden Winkel ist schwierig, zu skizzieren, anhand derer man die beiden pi-Bindungen sekrecht zueinander stehend erkennen kann.
Deshalb zerrte ich in der zweiten Skizze die p-Atomorbitale, deren Summe die pi-Bindungen ergibt, ganz weit auseinander.

Ich hatte die Allene, Cumulene erst im Studium.