Salut,
1.) Benzin ist ein Gemisch unterschiedlicher Alkane und Alkane sind bekanntlich unpolar :).
Nein, beispielsweise löst sich Methanol sowohl in Wasser als auch (weniger gut) in Benzin. Schau Dir diesbezüglich vielleicht nochmal die homologe Reihe der Alkanole an. Je länger die hydrophobe Kohlenwasserstoff-Kette der Alkanole wird, umso größer wird auch deren Löslichkeit in Benzin.
Die Regel ist in Ordnung.
2.) "Kann man wirklich Benzin mit Öl weggmachen....."
Ja, Öl löst sich in Benzin. Generell sind Alkane gute Lösungsmittel für Öle.
Und richtig...Öl ist lipophil, Benzin ist lipophil.
"Gleiches löst sich in Gleichem".
In diesem Fall wird ein unpolarer Stoff durch ein unpolares Lösungsmittel gelöst.
(Deine Fragen musste ich schon etwas interpretieren, aber ich hoffe, meine Antworten bringen Dich weiter :)).