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Aufgabe:

(1R,3S)-1-chloro-3-ethylcyclohexane aufzeichnen


Problem/Ansatz:

Ich hätte die Struktur so wie 1. gezeichnet aber chemdraw zeigt mir die 2. version an. Kann mir irgendjemand erklären warum die 2. Version richtig ist?

1)

blob.png

2)blob.png

Text erkannt:

(1R,3S)-1-chloro-3-ethylcyclohexane


Text erkannt:

\( (1 S, 3 R) \)-1-chloro-3-ethylcyclohexane

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Oben hast du (1S,3R)-...

und unten (1R,3S)-...

Das sind zwei verschiedene Moleküle.

Grüße chemweazle,

ganz genau,

oben das unerwünschte cis-(1S,3R)-1-Chlor-3-Ethylcyclohexan,

dort die Konfigurationen nach der CAhn-Ingold-Prelog-Regel in der Skizze bestimmt.

und unten das erwünschte

cis-(1R,3S)-1-Chlor-3-Ethylcyclohexan

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Grüße chemweazle,

Aufgabe: (1R,3S)-1-chloro-3-ethylcyclohexane aufzeichnen

Tja , die Konfigurationen in deiner 1. Zeichnung sind bei beiden C-Atomen genau spiegelverkehrt.

Ich hatte das Glück ebenfalls, als ich versuchte diese 1,3 cis- Chlor-Ethylcyclohexan mit ISIS-Draw zu skizzieren.


Mir passiert so was immer auf Anhieb. Die Konfigurationen an beiden C-Atomen, C(1) und an C(3), sind genau umgekehrt, invers, wie gewünscht.
Entweder man vertauscht hieberbei die Keile, anstatt der Keile oberhalb der Zeichen-Ebene, durch jeweils Keile unterhalb der Zeichenebene.
Durch die Inversion eines Keils in der Keildarstellung wird die Konfiguration am betreffenden C-Atom invertiert.
Nun da in der Darstellung 1(Abbildung 1) die Konfiguration an jedem der beiden asymmetr. substituierten C-Atome, C(1) und C(3), invers zu den gewünschten Konfigurationen sind, werden beide Keile vom Programm invertiert in Abbildung 2 dargestellt.

siehe Skizze 1 mit den beiden falschen, inversen Konfigurationen an C(1) und C(3)

cis-1,3-(1S,3R(-Chlor-Ethyl-Cyclohexan c..JPG

Alternativ kann auch unter Beibehaltung der Keilstriche, die oberhalb der Zeichenebene positioniert sind , den Ethylrest von rechts nach links und das Chloratom von der linken Seite auf die rechte Seite des Cyclohexanrings gebracht werden. Dann stimmen die Konfigurationen an beiden asymmetrisch substituierten C-Atomen.

siehe Skizze 2

alternative b. cis 1,3-Chlor-Ethylcyclohexan.JPG


Oder man denkt sich die vom Programm chemdraw vorgeschlagene Skizze (Skizze 2)um 180 Grad gedreht vor, dann stehen die Keile nach der Drehung oberhalb der Zeichenebene aber das Chloratom befindet sich dann nach der Drehung auf der rechten Seite und der Ethylrest anach der Drehung auf der linken Seite.

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