Ist 4-Ammonium-4-caboxylatpentansäure richtig?

Question

Aufgabe:

Die Zwitterion-Form der Glutaminsäure sollte nach IUPAC benannt werden

Problem/Ansatz:

Ist 4-Ammonium-4-caboxylatpentansäure richtig?

Answer 1

Mein Struktureditor (Chemsketch) sagt:

2-Aminopentanedioic acid

Comments

Ja, aber als Zwitter wandert das H von der Caboxysäure doch zur Aminogruppe, weshalb am a-Atom eine Caboxylat- und Ammoniumgruppe entstehen.

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Ok, kann man machen.

Trotzdem würde ich die NH3-Gruppe an Position 2 setzen und nicht 4 (Prinzip der kleinsten Ziffern).

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Aber wird in dem Fall nicht von der Caboxygruppe an der Seitenkette aus gezählt, weil die Coboxygruppe dem Caboxylat 'übergestellt' ist?

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Du hast wohl recht:

Glutamine:

(2S)-5-amino-2-azaniumyl-5-oxopentanoate

https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:58359

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Bei Zwitterionen wandert doch bloß ein Proton?(ich bin gerade erst am anfang der Oberdtufe und hatte die rs nomenklatir auch noch gar nicht. Es daher kann sein, dass ich in vielen Sachen noch ahnungslos bin.)

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Das war nur ein Beispiel für die 2-Nummerierung.

So ein richtiger Experte bin ich auch nicht.

Aber ich glaube nicht, dass dein Lehrer solche Fragen stellt?

Das wäre ja pervers.

Niemand würde sowas nach IUPAC benennen.

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Ich hoffe mal stark, dass ich mich nicht verlesen habe, nh ^^"

Answer 2

Grüße chemweazle,

Fast richtig.

Die Carbonsäure-Funktion, Carboxyl-Gruppe (COOH) ist aufgrund der höchsten der Priorität gegenüber allen restlichen Funktionellen Gruppen das C-Atom Nr. 1.

Die Ammoniumion-Gruppe ( NH₃⁽⁺⁾ ) hängt dann an C(4) und der Carboxylato-Rest, COO^(-) ) ebenfalls an C(4).

HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₃⁽⁺⁾)-COO^(-)

Mit Nummerierung der C-Atome, z.B. C-Atom Nr.1 sei C(1) usw.

HOOC(1)-C(2)H₂-C(3)H₂-C(4)H(NH₃⁽⁺⁾)-COO^(-)

Da der Carboxylato-Rest als suffix auftaucht, zählt er nicht mehr zur Hauptkette dazu.
Es ist also eine Caboxylato-Butansäure mit einer Ammoniumgruppe an C(4).


4-Ammonium-4-Carboxylato-Butansäure
oder
4-Ammonium-4-Carboxylato-Butyrsäure

Comments

ALSO FAST RICHTIG WHOOP WHOOP

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Grüße chemweazle,

Der Hauptteil und das Prinzip stimmen doch schon, nur der Carboxylato-Rest, anionische Gruppe, darf nur nicht mehr zur zur Hauptkette mitgezählt werden also eine C-Vierer-Hauptkette, Carboxylato-Butansäure anstatt Pentansäure.

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Warum kommt da ein o nach dem Caboxylat?

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Hi, hier chemweazle wieder,

Zur Frage:

Warum Carboxylato mit o am Ende?

Es ist ein Carboxylatanion Anion, als Substituent, ähnlich einer Hydroxylgruppe, OH-Gruppe.

Ein Carboxylato-Rest klingt doch ausgesprochen besser, als Carboxylat,-yl-Rest.

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Und beim Glutamin-Beispiel oben ist es anders herum, weil an 5 eine NH2-Gruppe ist, die niedrigeren Rang hat?

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Grüße chrmweazle,

Ja, die Carboxylgruppe, COOH-Gruppe, hat die höchste Priorität von allen Funktionellen Gruppen.