Wie reagiert Ethin mit Bromwasserstoff?

Question

Kann mir bitte bitte jemand die drei Reaktionsgleichungen nennen.

VIELEN DANK

Comments

Hi, here chemweazle,

zunächst mal zum Nachschlagen, Nachschauen empfehle ich zunächst chemgapedia, allerdings fehlt dabei die Folgereaktion. Die Bildung des Zwischenproduktes Bromethen, das in der esten Teilreaktion entsteht ist gut erklärt.

Answer 1

Hi here chemweazle,

Erst mal die Reaktionsgleichungen auf die Schnelle: Zu Fragen zum Mechanismus oder halt zur stereochemischen Verlauf, zu den Zwischenprodukten und zum Mechanismus wende dich an uns.

Erst mal nur die Reaktionsgleichungen

1 mol Ethin addiert 2 mole Bromwasserstoff unter Bildung von 1,1-Dibromethan in 2 Schritten

Das denkbare Isomer 1,2-Dibromethan entsteht nur in sehr geringer Menge oder gar nicht. Das wäre dann das „Anti-Markovnikov-Addukt“.

Die Additionen verlaufen, wenn die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt wird über Carbeniumionen.

Bruttoreaktion

H₂C=CH-Br + 2 H-Br ⇒ H₃C-C(Br)₂-H

1. Teilreaktion: Addition von H-Br an Ethin zu Bromethen

H-C≡C-H + H-Br ⇒ H₂C=CH-Br

2. Teilreaktion: Addition von H-Br an Bromethen zu 1,1-Dibromethan unter der Einhaltung der Regel von Markovnikov

H₂C=CH-Br + 2 H-Br ⇒ H₃C-C(Br)₂-H

Gruß chemweazle

Comments

Können Sie mir bitte nochmal helfen

 es gibt aber noch eine zweite Möglichkeit, wie sich HBr an CH2=CHBr addieren kann.
Das Bromatom vom HBr kann auch an den anderen Kohlenstoff vom CH2=CHBr binden (an dem noch kein Brom dran ist).

Was wäre das?

Bitte um schnelle Antwort

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Hi here chemweazle,

Das 1,2-Dibromethan entsteht nur in geringer Menge oder gar nicht.

Die Addition von H-Br an Bromethen erfolgt nach der Regel von Markovnikov, das bedeutet das H-Atom geht an das wasserstoff-reichere C-Atom. Das Halogenatom an das wasserstoff-arme C-Atom.

Urache: Die Additionen laufen ueber Carbeniumionen als Zwischenrodukte ab.