Welche sekundäre Wechselwirkung ist bei der Benzoesäure vorhanden?

Question

Aufgabe:

Welche sekundäre Wechselwirkung ist bei der Benzoesäure(oder auch Benzolsäure) vorhanden?

Summenformel : C6H5COOH

Ansatz:

Ich weiß, dass die Phenylgruppe unpolar ist und die Carboxygruppe polar ist. Nur bin ich unsicher ob es sich hierbei jetzt um Dipol Dipol Kräfte oder H Brücken handelt.

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Beim Verdampfen und bei der Extraktion von Carbonsäuren allgemein spielt die Wasserstoffbrückenbindung, verursacht durch die Anziehungs- und auch Abstoßungskräfte(Keesom-Kräfte) zwischen den Carboxylgruppen, eine Rolle.

In der Gasphase liegt ein großer Teil der Carbonsäuremoleküle über Wasserstoffbrücken.Bindung zusammengehalten als Dimere vor. Das gilt auch wenn man Carbonsäuren aus wässriger Lösung in ein organisches Lösungsmittel, welches sich nicht mit Wasser mischt, extrahiert.(Flüssig-Flüssig-Extraktion), z.B: Diethylether, Benzol, Toluol, Dichlormethan, Chloroform

In der organische Phase, also im Extraktionsmittel, liegen die Carbonsäuremoleküle zum großen Teil über Wasserstoffbrückenbindung dimer verbrückt vor.

Noch eine kleine Skizze zu den Wasserstoffbrücken.Dimeren der Carbonsäuren

Gruß chemweazle

Answer 1

Antwort mit KI erzeugt

Welche sekundäre Wechselwirkung ist bei der Benzoesäure vorhanden?

Benzoesäure (Summenformel: \(C_6H_5COOH\)) weist aufgrund ihrer Molekülstruktur verschiedene Arten von sekundären Wechselwirkungen auf. Diese Wechselwirkungen sind entscheidend für die physikalischen Eigenschaften der Substanz, wie z.B. ihre Löslichkeit in Wasser oder organischen Lösungsmitteln und ihren Schmelzpunkt.

Da du bereits die Polarität der Phenylgruppe (\(C_6H_5-\)) und der Carboxygruppe (\(-COOH\)) erwähnt hast, ist es wichtig, diese beiden Teile des Moleküls bei der Betrachtung der Wechselwirkungen genauer zu analysieren:
- Die Phenylgruppe (\(C_6H_5-\)) ist überwiegend unpolar, kann jedoch aufgrund der delokalisierten π-Elektronen des Benzolrings schwache π-π-Wechselwirkungen mit anderen aromatischen Ringen ausbilden.
- Die Carboxygruppe (\(-COOH\)) ist stark polar und kann sowohl als Wasserstoffbrücken-Donator als auch als Akzeptor agieren.

Wasserstoffbrückenbindung

Die wichtigste und stärkste sekundäre Wechselwirkung, die in der Benzoesäure (Benzolsäure) vorhanden ist, ist die Wasserstoffbrückenbindung. Diese tritt aufgrund der Hydroxygruppe (\(-OH\)) der Carboxygruppe auf, die einen Wasserstoff enthält, der an ein stark elektronegatives Sauerstoffatom gebunden ist. Der δ+ markierte Wasserstoff ist in der Lage, eine relativ starke sekundäre Bindung mit einem weiteren δ- markierten Sauerstoffatom (entweder vom gleichen Molekül im Falle von intramolekularen Wasserstoffbrücken oder von einem anderen Benzoesäuremolekül bzw. Wasser im Falle von intermolekularen Wasserstoffbrücken) einzugehen.

Dipol-Dipol-Wechselwirkungen

Neben den Wasserstoffbrückenbindungen sind in der Benzoesäure auch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen präsent. Diese resultieren aus der Polarität der Carboxygruppe, die ein Dipolmoment erzeugt. Diese Art der Wechselwirkung ist generell schwächer im Vergleich zu Wasserstoffbrückenbindungen, aber dennoch wichtig für die Aggregatzustände und Löslichkeiten von Substanzen.

Van-der-Waals-Kräfte

Obwohl weniger signifikant, tragen auch Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersionskräfte) zur Gesamtheit der sekundären Wechselwirkungen in der Benzoesäure bei. Diese Kräfte sind allgegenwärtig und wirken zwischen allen Molekülen, einschließlich der unpolareren Phenylgruppe der Benzoesäure.

Zusammenfassend sind in der Benzoesäure sowohl Wasserstoffbrückenbindungen als auch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Van-der-Waals-Kräfte vorhanden. Die Wasserstoffbrückenbindungen sind jedoch aufgrund der Präsenz der Carboxygruppe und ihrer Fähigkeit, mit Wasserstoff und anderen Sauerstoffatomen zu interagieren, besonders signifikant.