Question

Benennung und Zeichnung von C5H6

Problem/Ansatz

Das ist ein Klausuraufgabe: Ist das ein Cycloalkin oder ein Cycloalken mit 2 Doppelbindungen?

Answer 1

Hi, here´s chemweazle,


Es werden Konstittutionsisomere und Diastereomere mit der Bruttoformel von C5H6 gesucht.
Ich denke, dass ich fast alle denkbaren Isomere zusammengesponnen habe.
Das bekannteste und auch eine kaufbare Laborchemikalie ist das Cyclopentadien.

Dann kämen die nicht so ganz exotisch aussehenden offenkettigen Penten-ine in Frage.

Diese bestehen aus einer Kette von 5 Kohlenstoffatomen und haben eine C-C-Doppelbindung und eine C-C-Dreifachbindung.

Nun gibt es hier Konstitutionsisomere, bei denen jeweils die Lage der C-C-Doppelbindung und die Lage(Position) der C-C-Dreifachbindung unterschiedlich sind.

Beispiel 1

Die Konstitutionsisomere Pent-1-en-4-in und Pent-1-en-3-in
Bei beiden ist die Doppelbindung zwischen den ersten beiden C-Atomen der Kette, aber die Lage der Dreifachbindung ist unterschiedlich.



CH₂=CH-CH₂-C≡C-H, Pent-1-en-4-in

und

CH₂=CH-C≡C-CH₃, Pent-1-en-3-in


Beispiel 2



Dann wäre noch das Pent-2-en-4-in denkbar, dieses müßte in zwei diastereomeren Formen, einer cis-Form und einer trans-Form, vorkommen.

Fehler: rechts im trans-Pent-2-en-4-in fehlt die Doppelbindung

Korrektur:

Dann kann man sich noch eine spiro-Verb. ausdenken, spiro[2.2]penten

Gruß chemweazle