Hi, hier chemweazle,
1. a) Zeichnen Sie eine Strukturformel eines Fett-Moleküls mit den Fettsäure-Komponenten Hexansäure, Stearinsäure und Linolensäure auf.
Fettsäuren:
n-Hexansäure: C5H11CO2H
Stearinsäure: n-Octadecansäure, C17H35CO2H
Linolensäure: cis, cis, cis - 9, 12, 15 -Octadecatriensäure
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-CO2H
Triglcerid, Fett
Skizze
Mit dem Linolensäure-Rest etwas abgekürzt
Zu
b) Wie viele Isomere können auftreten?
Vorbemerkung bei den Betrachtungen der verschiedenen Konstitutuions-Isomeren wird die Bild-Spiegelbild-Isomerie, die Enantiomerie nicht berücksichtigt.
Der Trialkohol, Glycerin, auch 1, 2, 3-Propantriol genannt, besitzt 3 Alkoholische Funktionelle Gruppen.
Davon sind zwei der drei Alkoholfunktionen primäre Gruppen.
Es sind die beiden außenständigen Hydroxymethylen-Gruppen, CH2-OH deren C-Atome sind mit nur einem weiteren C-Atom verknüpft.
HO-CH2-C-CH2-OH
Die mittlere CH-OH-Gruppe ist ein sek. Alkohol, dessen C-Atom ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden.
C-CHOH-C
HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH
Skizze zu prim.-, sek.- und tert.-Alkohol
Skizze zu Glycerin
Abkürzungen
Der Hexansäure-Rest, Hexanoyl-Rest, C5H11C=O- wird mit dem Großbuchstaben A abgekürzt.
Der Linolensäure-Rest wird mit dem Großbuchstaben B abgekürzt.
Der Stearinsäure-Rest, Stearoyl-Rest, C17H35-C=O-, wird analog mit dem Buchtaben C abgekürzt.
Skizze
Isomer 1
A-O-CH2-(CH-O-B)-CH2-O-C
Hier befindet sich der Linolensäure-Rest, B, am Sauerstoff der sek. Alkoholgruppe, die anderen beiden Fettsäure-Reste, der Hexansäure-Rest A und der Stearinsäure-Rest C an den O-Atomen der beiden äußeren prim. Alkoholgruppen.
Isomer 2
B-O-CH2-(CH-O-A)-CH2-O-C
Hier befindet sich der Hexansäure-Rest, A an der sek. Alkoholfunktion, die anderen beiden Fettsäure-Reste, B und C an den beiden äußeren prim. Alkoholfunktionen.
Isomer 3
A-O-CH2-(CH-O-C)-CH2-O-B
Hier befindet sich der Stearinsäure-Rest am O-Atom der sek. Alkoholfuktion. Die anderen beiden Fettsäure-Reste an den beiden äußeren O-Atomen der beiden prim. Alkoholfunktionen. Es sind 3 verschiedene Konstitutionsisomere, bei denen jeweils 1 Fettsäure-Rest am O-Atom der inneren sek. Alkoholgruppe sitzt.
Skizze
Das wird wohl für diese Aufgabe benötigt, habe mal versucht, diese Gesamtzahl, 18, der Konstitutionsmöglichkeiten durchzuspielen.
Du wirst es wohl nicht brauchen.
Insgesamt gibt es 18 verschiedene Möglichkeiten(Konstitutions-Isomere) 3 verschiedene Fettsäure-Reste, A, B und C an die 3 Hydroxylgruppen des Glycerins zu verknüpfen.
Es werden Bild-Spiegelbild-Isomere(Enantiomere) nicht betrachtet und nicht dazugezählt.
Nur jeweils 1 Sorte Fettsäure-Rest am Glycerin |
AAA, BBB, CCC | Anzahl d. Möglichkeiten = 3 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte A u. 1mal Sorte B |
AAB, ABA | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte A u. 1mal Sorte C |
AAC, ACA | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte B u. 1mal Sorte A |
BBA, BAB | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte B u. 1mal Sorte C |
BBC, BCB | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte C u. 1mal Sorte A |
CCA, CAC | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte C u. 1mal Sorte B |
CCB, CBC | Anzahl d. Möglichkeiten = 2 |
3 Sorten Fettsäure-Rest, A, B und C |
ABC, BAC, ACB | Anzahl d. Möglichkeiten = 3 |
Gesamtanzahl d. Möglichkeiten = 3 + 6* 2 + 3 = 18