Welche Art von Isomerie beobachtet man bei folgendem Molekul?

Question

Hallo zusammen ich hab die Frage leider nicht verstanden und versteh es nicht so ganz stereoisomere sind doch isomere mit selber Summenformel aber einer unterschiedlichen Verknüpfung der Atome aber hier sind alle 3 Ringe komplett verschieden voneinander eins hat sogar ein sauerstoffatom und den ersten Teil der Frage hab ich leider auch nicht verstanden

Text erkannt:

Welche Art von Isomerie beobachtet man bei folgendem Molekul? Wieviele Stereoisomere gibt es?

Comments

Ich komme leider gar nicht weiter ich hoffe jemand kann mir helfen und etklären vielleicht habe ich den Begriff auch hier falsch verstanden mit der stereoisometrie

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In der Musterlösung steht

Atropisomere

und 2 Stereoisomere ( R und S)

ich habs leider nicht verstanden ich hoffe jemand kann es mir erklären

Answer 1

Hi, hier chemweazle,

Zur

Isomerie

Konstitutionsisomere, keine Stereoisomere

Beispiele

Ethanol: CH₃-CH₂-O-H und Dimethylether: CH₃-O-CH₃

Konstitutionsisomere des Propanols:

1-Propanol: CH₃-CH₂-CH₂-O-H und 2-Propanol(Isopropanol): CH₃-(CH-OH)-CH₃

Auch fallen die Tautomeren Formen noch in den Sammelbegriff Kontitutionsisomerie hinein.

Keto-Enol-Tautomerie bei den Aldehyden und Ketonen mit einer α CH-Gruppe, Imin-Enamin-Form bei Schiffschen Basen, Carbam und Carbim-Formen bei den Carbosäureamiden, Nitro- und aci-Nitroform bei den Nitroalkanen, Nitrosyl- und Oxim-Form bei den Nitrosoalkanen usw.

Konstitutionsisomere, 2 Beispiele hier am Spezialmolekül, keine Stereoisomere







Eine Art Imin-Form links im Bild ( N=C-CH3)-N und eine Art En-amin-Form rechts im Bild ( N2C=CH2 )

Nun zum (G)großen Sammelbegriff Stereoisomerie

DIe Moleküle haben das gleiche Skelett (Konstitution), gleiche Fragmente aber bestimmte Fragmente weisen eine unterschiedliche räumliche Anordnung auf.
Diastereomere und Enantiomere sind nicht geometrisch deckungsgleich. Es müßte, um ein Gebilde in das andere zu überführen, mindestens eine Bindung gespalten werden. Dann müßte der abgetrennte Teil wieder von einer anderen Seite addiert werden oder es werden 2 Bindungen getrennt und es wird dann anschließend ein Austausch von den 2 abgetrennten Fragmenten durchgeführt.


Enantiomerie(Bild-Spiegelbild-Isomerie



Beispiel mit Brom-Chlor-Iodmethan, 2 Enantiomere


Diastereomere



Beispiele: cis- und trans- Formen der Alken- und Cycloalkanderivate.


Text erkannt:

cis-Diastereomer trans-Diastereomer Maleins äure Fumarsäure

Text erkannt:

trans 1,2 -Cyclopentandiol cis 1,2 -Cy clopentandiol

Disubstituierte Aromaten

• 1,2-disubstituierte Benzenderivate, ortho-disubstituierte Benzenderivate, o-disubstituiertes Benzen
• 1,3-disubstituierte Benzenderivate, meta-disubstituierte Benzenderivate, m-disubstituiertes Benzen
• 1,4-disubstituierte Benzenderivate, para-disubstituierte Benzenderivate, p-disubstituiertes Benzen

Am Beispiel dieser "Spezialverbindung" in dieser Aufgabe
3 denkbare Diastereomere:
a). mit dem ortho-Methylphenylrest(2-Tolylrest), hier gibt es sogar die beiden Atropisomere
b). mit dem meta.Methylphenylrest(3-Tolylrest)
c). mit dem para-Methylphenylrest
Bildchen



Atropisomerie nach Kuhn

Beispiel 2,2-Dinitro-Biphenyl-2,2`-dicarbonsäure

Man kann axial chirale Verbindungen, wie z. B. die Atropisomere nach der R/S-Nomenklatur benennen.
Die ortho-Tolylverbindung kommt noch in 2 Atropisomeren vor.
Dazu gibt es noch die rein denkbaren meta- und para-Methylphenylisomere, das sind 2 Diastereomere.
Also sind es in der Summe 4 Isomere.