Nomenklatur Prioritäten?

Question

Aufgabe:

Nomenklatur Nummerierung Priorität

Problem/Ansatz:

Habe eine etwas komplizierte Frage.

Bei der Nomenklatur haben bezüglich der Nummerierung Alkohole eine höhere Priorität als Alkene und Alkene eine höhere Priorität als Alkine. Soweit alles klar.

Wenn ich jetzt in einem Molekül die Situation habe, dass die Summe aller Nummern (die soll ja immer möglichst klein sein) nur dann möglichst klein ist, wenn ich der Doppelbindung eine kleinere Nummer als der OH-Gruppe gebe. Oder andersherum : wenn ich nach der Priorität gehe, also der OH-Gruppe eine kleinere Nummer als der Doppelbindung gebe ist die Summe nicht die kleinstmögliche. Was hat hier Priorität? Kleinstmögliche Summe oder die OH- Gruppe ?

Ich hoffe man versteht die Frage.

Answer 1

Gruß chemweazle,

ZU

Nomenklatur Prioritäten?

Nomenklatur Nummerierung Priorität


Habe eine etwas komplizierte Frage.

Bei der Nomenklatur haben bezüglich der Nummerierung Alkohole eine höhere Priorität als Alkene und Alkene eine höhere Priorität als Alkine. Soweit alles klar.

Wenn ich jetzt in einem Molekül die Situation habe, dass die Summe aller Nummern (die soll ja immer möglichst klein sein) nur dann möglichst klein ist, wenn ich der Doppelbindung eine kleinere Nummer als der OH-Gruppe gebe. Oder andersherum : wenn ich nach der Priorität gehe, also der OH-Gruppe eine kleinere Nummer als der Doppelbindung gebe ist die Summe nicht die kleinstmögliche. Was hat hier Priorität? Kleinstmögliche Summe oder die OH- Gruppe ?

• Verstehe, verstehe

Die Priorität der Funktionellen Gruppen hat, meiner Meinung nach, den Vorrang gegenüber irgendwelcher Summen von den Nummerierungen dieser Funktionellen Gruppen.

Speziell bei der OH-Gruppe wird nicht das Sauerstoff-Atom nummeriert, sondern das C-Atom an das die OH-Gruppe gebunden ist.

Skizze

Prioritäten einiger "Funktioneller Gruppen", geordnet nach abnehmender Priorität

HO₂C-, ^⊖O₂C-, > HO-C-, > -NH₂, -NH₃^⊕, > C=C, > -C≡C-, etc.

In einigen Fällen kann das C-Atom mit der OH-Gruppe, welches eine höhere Priorität hat, trotzdem die größere Nummer erhalten, weil z.B. sich C-Atome mit Funktionellen Gruppen kleinerer Priorität direkt oder in der Nähe am C-Atom mit der Funktionellen Gruppe der höchsten Priorität befinden.

• Beispiele:
Die Aminosäure Serin in der Zwitterionen-Form

^⊖O₂C(1)-C(2)H(NH₃^⊕)-C(3)H₂-OH

siehe auch in der Skizze oben ↑

Die Carboxylat-Gruppe hat die höchste Priorität, ihr C-Atom erhält die Nummer (1).

Danach folgen die Aminogruppe mit geringerer Priorität als die OH-Gruppe.

Aber das C-Atom mit der der Aminogruppe sitzt direkt am C-Atom (1), das ist die Carboxylat-Gruppe ( ^⊖O₂C- ), deshalb erhält das C-Atom mit der Aminogruppe( H-C-NH₃^⊕ ) die Nummer (2) und das C-Atom mit der OH-Gruppe, trotz der höheren Priorität, die Nr. (3) ( H-C-OH ).

4- Hydroxy-But-2-en-säure

HO₂C(1)-C(2)H=C(3)H-C(4)H₂-OH

siehe auch in der Skizze oben ↑