Organische Chemie cis/trans Isomerie

Question

Aufgabe:

Erklären Sie mit Hilfe der Bindungsverhältnisse und Hybridisierungen, warum die Trans/cis Isomerie bei Alkenen auftritt, bei Alkanen allerdings nicht.

Problem/Ansatz: Das muss ja irgendwie mit der Doppelbindung zu tun haben.....
Kann mir jemand sagen was genau der Grund dafür ist...

Gruß

Answer 1

Salut,

Erklären Sie mit Hilfe der Bindungsverhältnisse und Hybridisierungen, warum die Trans/cis Isomerie bei Alkenen auftritt, bei Alkanen allerdings nicht.

Bei Alkenen sind die beiden C - Atome an der Doppelbindung sp² hybridisiert, d.h. sie haben drei Hybridorbitale (ein s - und zwei p - Orbitale hybridisieren zu drei sp² - Orbitalen).

sp² - Hybridisierung führt zu Doppelbindungen und infolgedessen zur Aufhebung der freien Drehbarkeit um die C - C - Achse  ⇒  cis - trans - Isomerie.

In den Alkanen hingegen sind alle C - Atome sp³ hybridisiert. (Hier ergibt also die Kombination eines s- mit drei p - Orbitalen vier gleichwertige sp³ - Hybridorbitale.)

sp³ führt zu Einfachbindungen, woraus wiederum resultiert, dass die Molekülteile um die C - C - Einfachbindungen frei drehbar sind  ⇒  keine cis - trans - Isomerie.

Gruß in Eile ...