Grüße chemweazle,
Zu
Die Reaktion der Alkane: Chlorierung
Aufgabe: Hallo, ich will die Gesamtgleichung und die Kettenfortpflanzungsreaktionen für den Mechanismus der Chlorierung von Chlormethan zu Dichlormethan CH2Cl2 formulieren.
Gesamtreaktionsgleichung
2 CH3-Cl(g) + Cl-Cl(g) → 2 CH2Cl2(l) + 2 H-Cl(g)
Problem/Ansatz:
Zunächst der Kettenstart wo ich mir unsicher bin.
Stimmt das? Cl2 reagiert zu 2 Chlorradikalen
Das stimmt. Das ist die Startreaktion, Initiierung. Nur ein Bruchteil der vorhandenen Chlormoleküle dissoziiert, wird homolytisch gespalten, in 2 Atome, Radikale.
Die Spaltung, Homolyse, kann durch blaues Licht oder durch Erwärmung auf hohe Temperaturen Licht ausgelöst werden. Die thermisch oder durch Licht angeregten Chlormoleküle geraten dabei so heftig in Schwingung, so, daß die Bindung aufreißt. Es findet die Homolyse zu Chloratomen statt.
Das ist das Radikal Nr. 1 oder der sog. Kettenträger 1
C-Cl Wärme, blaues Licht → 2 Cl •
Kettenforpflanzungsschritt:
Chlorradikal reagiert mit CH4 zu Methylradikal und Cl-H?
Genau, das ist der 1. Schritt der Kettenfortpflanzung, auch Propagation genannt.
Das Radikal Nr. 1 oder der Kettenträger 1, das Chlorradikal, abstrahiert 1 H-Atom vom Methan. Dabei entsteht das Methylradikal, der Kettenträger 2, Radikal Nr. 2.
Cl • + H-CH3 → CH3 • + H-Cl
2. Teil der Propagation
Dann erfolgt die Reaktion der Alkylradikale, mit den Chlormolekülen unter Bildung des Produktes Chlormethan und die Erzeugung von Chloratomen, Radikal Nr. 1, Kettenträger 1
CH3 • + Cl-Cl → CH3-Cl + Cl •
Die Summe der Teilreaktionen der Kettenfortpflanzung ergibt in der Regel die Bruttoreaktion, Gesamtreaktion, wenn nicht noch Zwischenreaktionsschritte in der Kettenfortpflanzung auftauchen.
| Cl • | + | H-CH3 | → | CH3 • | + | H-Cl |
| Kettenträger 1 |
|
|
| Kettenträger 2 |
|
|
| CH3 • | + | Cl-Cl | → | CH3-Cl | + | Cl • |
| Kettenträger 2 |
|
|
|
|
| Kettenträger 1 |
|
| Cl • + H-CH3 + CH3 • + Cl-Cl | → | CH3 • + H-Cl + CH3-Cl + Cl • |
| H-CH3 + Cl-Cl | → | H-Cl + CH3-Cl |
_____________________________________________________________________________________
Für das Beispiel der Radikalischen Substitutionsreaktion an Chlormethan mit Chlor zum Dichlormethan
Die Kettenfortpflanzung, Propagation
| Cl • | + | H-CH2Cl | → | CH2Cl • | + | H-Cl |
| Kettenträger 1 |
|
|
| Kettenträger 2 |
|
|
| CH2Cl • | + | Cl-Cl | → | CH2-Cl2 | + | Cl • |
| Kettenträger 2 |
|
|
|
|
| Kettenträger 1 |
|
