Warum wird 2-Brom-2Methylbutan bevorzugt gebildet bei der Reaktion von 2-Methylbutan mit Brom?

Question

Aufgabe:

Warum wird 2-Brom-2Methylbutan bevorzugt gebildet bei der Reaktion von 2-Methylbutan mit Brom?

Problem/Ansatz:

Hey,

soweit ich weiß hat das ja etwas mit dem Induktiven Effekt zutun, allerdings müsste hier nicht der -I-Effekt eintreten, weil die Elektronegativität von Brom höher ist als die von Kohlenstoff? Zudem frage ich mich generell was für ein Unterschied +I-Effekt & -I-Effekt macht. Macht das eine den Stoff weniger stabil?

Zudem weiß ich noch, dass allgemein, sekundäre & tertiäre Radikale vor primären bevorzugt werden. Aber dies genügt ja als Erklärung nicht.

Vielen Dank schonmal :)

Answer 1

Hallo

2-Brom-2-methyl-butan bildet sich deshalb bevorzugt weil die radikalische Zwischenstufe am tertiären Kohlenstoff-Radikal gegenüber den anderen möglichen radikalischen Zwischenstufen energetisch sehr begünstigt ist.