Radikalische Substitution mit Alkene?

Question

Aufgabe:

1 mol Buta-1,3-dien reagiert mit 2 mol Chlor. Notieren Sie die Reaktionsgleichung.

Problem/Ansatz:

Gemäss meinem Verständnis ist das eine radikalische Substitution: Alken und Halogen.

Normalerweise habe ich mit Alkanen als Resultat immer jeweils 1 Radikal beim Produkt erhalten. z.B. Ethanradikal und Bromwasserstoff.

Frage: Warum gibt es hier beim Produkt kein Radikal? Die Lösung ist C₄H₆ + 2 Cl₂ → <-- C₄H₆Cl₄ (1,2,3,4-tetrachlorbutan)

Answer 1

Salut,

1 mol Buta-1,3-dien reagiert mit 2 mol Chlor. Notieren Sie die Reaktionsgleichung.

Gemäss meinem Verständnis ist das eine radikalische Substitution: Alken und Halogen.

Nein, eine Substitution ist das nicht, da Atome hinzugefügt, aber nicht ausgetauscht werden. Nach der Reaktion findet man desweiteren keine Doppelbindungen mehr vor, denn diese wurden aufgespalten und somit die 4 Chloratome an das Kohlenstoffgerüst addiert. Stattgefunden hat also eine elektrophile Addition und das ist der für Alkene typische Reaktionsmechanismus, denn aufgrund der hohen Elektronendichte der Doppelbindung kommt es sehr leicht zum Angriff durch elektrophile Teilchen, also durch Teilchen mit Elektronenmangel.

Grundlegendes zur elektrophilen Addition findest du hier, falls ihr die Thematik im Unterricht noch nicht besprochen haben solltet:

https://www.u-helmich.de/che/Sek2/Organik/Mechanismen/AE/AE-01-Grundlagen.html

Anbei noch die beiden Strukturformeln zur visuellen Verdeutlichung:

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Gruß in Eile ...