Aroma und Duftstoffe

Question

Aufgabe: Heptan-2-on soll mit Kaliumpermanganat (MnO4-Ionen) in schwefelsaurer Lösung synthetisiert werden. Geben sie den entsprechenden Ausgangstoff an. Es entsteht als weiteres Produkt Mn2+Ionen. Formulieren sie die vollständige Reaktionsgleichung

Problem/Ansatz: kann mir bitte jemand bei dieser Aufgabe helfen ich verstehe es kaum

Answer 1

Grüße chemweazle,

Aroma und Duftstoffe

Stichwort:

Oxidation eines sek. Alkohols mittels Kaliumpermanganat zum entsprechenden Keton in wäßrig, stark saurer Lösung unter Reduktion des Permanganats zum Mangan(II)-Salz

Aufgabe: Heptan-2-on soll mit Kaliumpermanganat (MnO₄-Ionen) in schwefelsaurer Lösung synthetisiert werden. Geben sie den entsprechenden Ausgangstoff an. Es entsteht als weiteres Produkt Mn2+Ionen. Formulieren sie die vollständige Reaktionsgleichung

Aus welchem Ausgangsstoff(Edukt) entsteht durch Oxidation ein Keton?

Hier im Beispiel ist das Keton das 2-Hexanon, eine "Duftstoffkomponente"

CH₃-(C=O)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Antwort: Aus einem sek. Alkohol, hier im Beispiel 2-Hexanol, veraltet Isohexanol

CH₃-(CH-O-H)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Schema der Oxidation eines sek. Alkohols zum Keton, vereinfacht mit Sauerstoff als Oxidationsmittel

CH₃-(CH-O-H)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + ¹⁄₂ O₂ → CH₃-(C=O)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O

Bem.:

Die Oxidationsstufen der Kohlenstoffatome beim sek. Alkohol und des Carbonyl-C-Atoms der Keto-Gruppe, diese sind in Klammern gesetzt und stehen als römische Ziffern neben dem Elementsymbol des Kohlenstoffs.

CH₃-(C(0)H-O-H)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃                      CH₃-(C(II)=O)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Abkürzungen für die beiden Verbindungen 2-Hexanol und 2-Hexanon :

CH₃-(C(0)H-O-H)-C₄H₉                                                           CH₃-(C(II)=O)-C₄H₉

Die Oxidation erfolgt hier im Beispiel mit Kaliumpermanganat,KMnO₄ im stark sauer wäßriger Lösung(pH =1), wobei das Permanganat zum Mangan(II) reduziert wird.

In alkalischer und in schwach saurer, wäßriger Lösung würde das Permanganat nur bis zum Braunstein(MnO₂) mit der Oxidationsstufe des Mangans von (IV) reduziert.

Die hydratisierten Mangan(II)-Ionen, Mn⁽²⁺⁾_(aq) liegen als Hexa-aqua-Mangan(II)-Ionen, [Mn(H₂O)₆ ]⁽²⁺⁾ in der Lösung vor.

Reduktion des Oxidationsmittels Permanganat, Ox.-Stufe des Mn ist (VII), im sauren Millieu zum Mn(II)

8 H⁽⁺⁾ + Mn(VII)O₄^(-) + 5 e^(-) → Mn⁽²⁺⁾_(aq) + 4 H₂O

Oxidation des Reduktionsmittels 2-Hexanol zum 2-Hexanon

CH₃-(C(0)H-O-H)-C₄H₉ → CH₃-(C(II)=O)-C₄H₉ + 2 e^(-) + 2 H⁽⁺⁾

Mn(+VII)O4(-)(aq) + 5 e(-) + 8 H(+)(aq)	→	Mn(2+)(aq) + 4 H2O	mal 2
CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9	→	CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 2 H(+)(aq) + 2 e(-)	mal 5
2 Mn(+VII)O4(-) + 5 CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9 + 10 e(-) + 16 H(+)	→	2 Mn(2+) + 5 CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 8 H2O + 10 H(+) + 10 e(-)
2 Mn(+VII)O4(-) + 5 CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9 + 6 H(+)	→	2 Mn(2+) + 5 CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 8 H2O	Ges.-Reaktion