Addition von Chlor an 2-Butin

Question

Aufgabe:

Formulieren Sie die Addition von Chlor (Überschuss) an 2-Butin. Was erwarten Sie als Produkte?

Problem/Ansatz:

Muss ich den Überschuss speziell beachten?

Oder wird als Produkt Wasser abgespalten? Stimmt überhaupt die Zeichnung von 2-Butin?

Danke für die Hilfe! :-)

Answer 1

Salut,

Formulieren Sie die Addition von Chlor (Überschuss) an 2-Butin. Was erwarten Sie als Produkte?

Da die elektrophile Addition von Halogenen an Alkine über Dihalogenalkene vonstatten geht, die wiederum mit einem weiteren Halogenmolekül zu Tetrahalogenalkanen reagieren, würde ich als Produkte erwarten:

(E) - 2,3 - Dichlor - 2 -buten und schließlich 2,2,3,3 - Tetrachlorbutan.

Stimmt überhaupt die Zeichnung von 2-Butin?

Ja, die ist richtig.

Statt ... + Cl schreibe besser ... + Cl₂, da Chlor unter Normalbedingungen als zweiatomiges Molekül vorliegt.

Dementsprechend entsteht zunächst (E) - 2,3 - Dichlor - 2 - buten:

Dieses wiederum reagiert mit einem weiteren Chlormolekül zu 2,2,3,3 - Tetrachlorbutan:

      

Muss ich den Überschuss speziell beachten?

Den habe ich oben bereits beachtet. Ein Alkin reagiert mit einem Halogen zu einem Halogenalken. Liegt nun ein Halogenüberschuss vor, erfolgt die Reaktion weiter zu einem Halogenalkan.

Gruß in Eile ...