Grüße chemweazle,
Was passiert wenn ich 1,3- Propandiol mit Säure umsetze
Aufgabe: Was passiert wenn ich 1,3- Propandiol mit Säure umsetze und Δ T ? Wahrscheinlich Temperaturerhöhung gemeint.(genau)
Entsteht dann 3-en-1-propanol ? Ich weiß nicht ob der Name stimmt.
Prop-3-en-1-ol : CH2=CH—CH2-OH
Ja das paßt schon. U.v.a. Produkten kann auch diese im Gemisch entstehen.
Dieser Alkohol ist der mit dem Trivialnamen "Allylalkohol". Der Name stammt von lat. allium für Lauch. Allylalkohol wurde historisch durch die sog. "Trockene" (Pyrolytische) Destillation von Knoblauch (Allium sativum), erhalten.
Auf der Flasche von Allylalkohol befindet sich ein Totenkopf als Gefahrensymbol.
Das Reaktionsgemisch ist wie ein artenreicher Fischteich. Es schwimmen in der Lösung eine unübersichtliche Vielzahl an Zwischen- und Endprodukten herum.
Reaktionsverlauf
1. Protonierung einer der beiden OH-Gruppen, das ist eine Säure-Base-Reaktion, zum Oxoniumion bzw. zum Oxoniumsalz
| HO-CH2-CH2-CH2-OH + H(+) + X(-) | ⇌ | HO-CH2-CH2-CH2-OH2(+) + X(-) |
| Alkohol |
| Oxoniumion mit Gegenion, Oxoniumsalz |
2. Wasserabspaltung am Oxoniumion unter Bildung des prim. Carbeniumions, das ist ein monomolekularer Eliminierungs-Schritt, eine sog. E1-Reaktion
| HO-CH2-CH2-CH2-OH2(+) + X(-) | ⇌ | HO-CH2-CH2-CH2(+) + H2O + X(-) |
| Oxoniumion |
| prim. Carbeniumion mit Gegenion |
3. Wagner-Meerwein-Umlagerung der zunächst gebildeten prim. Carbeniumionen in energieärmere sek. Carbeniumionen unter 1,2-H-Verschiebung, 1,2-H-Shift
| HO-CH2-CH2-CH2-OH2(+) + X(-) | ⇌ | HO-CH2-CH2-CH2(+) + X(-) | ⇌ | HO-CH2-CH(+)-CH3 + X(-) |
| prim. Carbeniumion mit Gegenion |
| sek. Carbeniumion mit Gegenion |
4. Alkenbildung, Olefinbildung durch Abspaltung eines Protons und "Einklappen eines Elektronenpaares der CH3-Grupe zum C-Atom Nr. 2 mit der positiven Ladung" , E1-Reaktion am sek. Carbeniumion unter Protonenabgabe.
HO-CH2-CH(+)-CH3
entspricht
HO-CH2-CH(+)-CH2—H
HO-CH2-CH(+)-CH2—H ⇌ HO-CH2-CH=CH2 + H(+)
