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Aufgabe:

Was passiert bei der Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Benzaldehyd unter anschließender wässriger saurer Aufarbeitung

Wie nennt man diese Reaktion? Sind Probleme mit der Nebenreaktion zu erwarten?


Problem/Ansatz: Ist das eine Grignardreaktion? Dann entsteht ein primärer Alkohol oder?

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Salut,


Was passiert bei der Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Benzaldehyd unter anschließender wässriger saurer Aufarbeitung
Wie nennt man diese Reaktion?

Die Reaktion von Benzaldehyd mit Methylmagnesiumbromid, gefolgt von einer Aufarbeitung mit verdünnter wässriger Säure ist ein klassisches Beispiel einer Grignard-Reaktion, bei der das organometallische Grignard-Reagenz als Nucleophil wirkt und der Alkylteil an das Carbonyl-Kohlenstoffatom des Aldehyds addiert, wodurch die Länge der Kohlenstoff - Kohlenstoff - Kette zunimmt. Nach Zugabe des Grignard - Reagens wird das resultierende Alkoxid mit verdünnter wässriger Säure protoniert, wodurch sich ein Alkohol bildet.

Dann entsteht ein primärer Alkohol oder?

Nein, es entsteht 1 - Phenylethanol und das ist ein sekundärer Alkohol.

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Schöne Grüße :)

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Vielen Dank für die Antwort!:)

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