Mesomere Grenzstrukturformeln aufstellen

Question

Aufgabe: Hallo zusammen,
ich habe eine Frage zur Mesomerie bzw. das Aufstellen von Mesomeren Grenzstrukturformeln.
Um die Grenzstrukturformeln aufzustellen gibt es ja Regeln, wie zum Beispiel die Oktettregel einhalten oder so wenig Formalladung wie möglich

Nun habe ich festgestellt, dass diese Regeln vor allem im Netz nicht eingehalten werden.

Beispiele hier im Bild

Im ersten Bild: Die zweite bis zur vierten Formel erfüllen die Oktettregel nicht

Im zweiten Bild: Hier erfüllt die zweite und dritte Formel ebenfalls die Oktettregel nicht, zudem entstehen zusätzliche Formalladungen.

Meine Frage: Warum zählen sie trotzdem zu den Mesomeren Grenzstrukturformeln wenn sie die Regel nicht einhalten?

Answer 1

Salut,

Im ersten Bild: Die zweite bis zur vierten Formel erfüllen die Oktettregel nicht

Im zweiten Bild: Hier erfüllt die zweite und dritte Formel ebenfalls die Oktettregel nicht, zudem entstehen zusätzliche Formalladungen.

Meine Frage: Warum zählen sie trotzdem zu den Mesomeren Grenzstrukturformeln wenn sie die Regel nicht einhalten?

Eine Grenzformel, die auf den ersten Blick durch Regeln ausgeschlossen scheint, bedeutet nicht, dass sie nicht existiert, sondern lediglich, dass sie von geringerer Bedeutung für das Molekül ist.

Somit gibt es Resonanzformeln mit und ohne Erfüllung der Oktettregel. Bevorzugte und stabile mesomere Grenzstrukturen sind aber dennoch diejenigen, bei denen die Oktettregel nicht verletzt wird und / oder keine (zusätzliche) Ladungstrennung auftritt.

Bei deiner obigen Übungsaufgabe (Pyrrol) zeigen die Formeln 2,3 und 4, dass sich die Formalladung nicht am Stickstoffatom befindet und die Oktettregel gebrochen wird, wodurch sich diese Grenzformeln als ungünstig und wenig stabil erweisen.

Lies zur ungleichmäßigen Resonanz vielleicht auch hier:

https://www.chemieseite.de/organisch/node28.php

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Ich hoffe, das hilft dir. Momentan habe ich leider wenig freie Zeit.

Schöne Grüße :)

Comments

Hat mir sehr geholfen. Vielen Dank!!!