mesomere Grenzstrukturen von 4-Aminophenol oder 4-Nitrophenol?

Question

Aufgabe:

Welche Verbindung ist saurer: 4-Aminophenol oder 4-Nitrophenol? Zeichne die mesomeren
Grenzstrukturen der Säuren und ihre konjugierten Basen, um ihre relative Stabilität zu erklären

Problem/Ansatz:

Wie würden die mesomeren Grenzstrukturen dieser Moleküle aussehen? Ich bräuchte nur bei dieser Teilaufgabe eure Hilfe.

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zur kleinen Egänzung, diese habe ich schon mit dem Sketchfile-Programm, ISIS-Draw, gezeichnet.
Dabei sind jeweils nur die markanteren Grenzformeln gezeichnet und nicht alle Möglichkeiten.
Denn manche sind nur spiegelbildlich.

Skizze 1  | 4-Nitrophenol und das entspr. Phenolat, konjugierte Säure und konj. Base

Skizze 2 | 4-Aminophenol

Skizze 3  | 4-Aminophenolat

Skizze 4 |Anilin

Skizze 5 Phenol

Answer 2

Du musst das freie Elektronenpaar vom N, bzw. O wandern lassen.

Findet man auch im Netz:

Comments

das ist doch kein nitrophenol sondern ein nitrobenzene???!!!

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Natürlich, das sollte ja auch nur ein Beispiel sein.

Etwas eigenes Denken sollst du ja auch noch beisteuern. :-)