Grüße chemweazle,
Zur Synthese von 2-Propanol ausgehend vom Alkan(Propan)
Vielleicht die Route, die mit möglichst wenigen Teilreaktionen und ohne befürchtbaren Nebenreaktionen, Entstehung von 1-Propanol als unerwünschten Nebenprodukt verläuft
Schritt 1
Die katalytische Dehydrierung(Wasserstoffabspaltung) von Propan zu Propen, diese Reaktion ist umkehrbar(reversibel)
| Katalysator: Ni0, Pd,0, Pt |
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| CH3-CH2-CH3 | ⇌ | CH3-CH=CH2 + H2 |
Schritt 2
Säurekatalysierte Addition von Wasser an die C-C-Doppelbindung unter Bildung von Carbeniumionen (2-Propylkation) als Zwischenprodukt
Gesamtreaktion der Wasser-Addition an Propen
Katalysator: H(+) aus verdünnter Salz- oder Schwefelsäure
| CH3-CH=CH2 + H2O | ⇌ | CH3-CH(OH)-CH3 = CH3-CH(OH)-CH2-H |
Die Säurekatalysierte Wasser-Addition an die C-C-Doppelbindung zerlegt in 3 Teilreaktionsschritte 2a , 2b und 2c
2a. Protonierung des in Wasser eingeleiteten Propengases am Elektronenpaar der C-C-Doppelbindung unter Bildung des 2-Propyl-Kations das Carbeniumion
Die Bildung des Carbeniumions, diese Reaktion ist reversibel
CH3-CH=CH2(aq) + H(+)(aq) + X(-)(aq) ⇌ CH3-CH(+)-CH3(aq) + X(-)(aq)
CH3-CH(+)-CH3 = CH3-CH(+)-CH2-H
Das Gegenion zum Carbeniumion ist das X(-)-Ion, es kann bei der Verwendung von verdünnter Salzsäure das Chloridion oder im Fall der verd.Schwefelsäure das Hydrogensulfation sein.
2b. Reversible Wasseraddition an das Carbeniumion, 2-Propyl-Kation, das ist die Bildung des 2-Propyl-Oxoniom-Ions, das ist auch die konjugierte Säure zum 2-Propanol
CH3-CH(+)-CH3(aq) + X(-)(aq) + H2O ⇌ (CH3)2CH—O(+)H2(aq) + X(-)(aq)
2c. Reversible Deprotonierung des Alkyl-Oxoniumsalzes( 2-Propyl-Oxoniumsalz) und Protonierung des entstandenen Alkohols zum Oxoniumion als Umkehr-Reaktion
(CH3)2CH—O(+)H2(aq) + X(-)(aq) ⇌ (CH3)2CH—OH(aq) + H(+)(aq) + X(-)(aq)
