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Aufgabe:

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

formel.png

Text erkannt:

4. Zeichnen Sie zu dem abgebildeten Molekül:

Problem/Ansatz:

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir wissen außerdem man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. Dann müssen überall wo eine ine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigend), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben.

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

formel.png
Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

formel.png
So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

formel.png
Also genau umgekehrt.

IWarum hat unser Dozent also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?


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Ich sehe das so wie du.

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