Grüße chemweazle,
Hier geht es wohl um die Verseifungsreaktion eines Carbonsäureamids (Peptid), diese hier ist säurekatalysiert.
Stichworte: Saure Verseifung von N-Acetylglycin, Verseifung eines Cabonsäureamids, Verseifung eines Peptids
Die Verseifung von Carbonsäreamiden kann sowohl säurekatalysiert und auch basenkatalysiert unter Erwärmung ablaufen.
Fall a).
Die Saure Verseifung kann mit nur einer geringen Substanzmenge(katalytischen Menge) an starker Säure erfolgen, diese wirkt als Katalysator.
Hierbei wird jeweils das OH-Fragment des Wassermoleküls an den Acylrest addiert und der Aminorest erhält ein Wasserstoffatom vom Wassermolekül und wird als ein Amin abgespalten.
Beispiele
Saure Verseifung von Acetamid(Essigsäureamid) mit Wasser als Reaktand und einer geringen Menge an HCl als Katalyt
Katalysator: H(+) aus HCl in geringer Konzentration
CH3-(C=O)-NH2 + H-O-H → CH3-(C=O)-O-H + H-NH2
Säure-Base-Reaktion zwischen dem Amin, hier im Beispiel ist es Ammoniak, und der Carbonsäure(Essigsäure)
CH3-(C=O)-O-H + NH3 ⇌ NH4(+) + CH3-(C=O)-O(-)
Nun liegen nebeneinander eine Carbonsäure und ein Amin vor.
Die entstandene schwache Carbonsäure und das entstandene Amin reagieren in einer Säure-Basereaktion zu einem Ammoniumsalz, einem Ammoniumcarboxylat,
analog zur Reaktion von Essigsäure und Ammoniak zu Ammoniumacetat.
Verseifung vcon N-Acetyl-Glycin mit unterschüssiger Stoffmenge an HCl
CH3-(C=O)-NH-CH2-COOH + H-O-H → CH3-(C=O)-O-H + NH2-CH2-COOH
Säure-Base-Reaktion, Übertragung eines Protons von der Carboxylgruppe(COOH-Gruppe ) auf die basische Aminogruppe(NH2-Gruppe) unter Bildung des Zwitterions, inneres Salz, inneres Ammoniumsalz.
NH2-CH2-COOH ⇌ NH3(+)-CH2-COO(-)( Zwitterion, inneres Salz )
Fall b).
Ebenfalls kann die saure Verseifung mit stöchiometrischer bzw. überschüssiger Menge an starker Säure(z.B.: HCl-Lsg., HBr-Lsg oder Perchlorsäure-Lsg.) erfolgen.
Vorteil: Es liegt eine in Wasser gelöste Carbonsäure und das Amin ist vollständig zu gut wasserlöslichen Ammoniumsalz protoniert.
Saure Verseifung von Acetamid(Essigsäureamid) mit überschüssiger oder stöchiometrischer Stoffmenge an HCl
CH3-(C=O)-NH2 + H-O-H + H(+) + Cl(-) → CH3-(C=O)-O-H + NH4(+) + Cl(-)
Verseifung vcon N-Acetyl-Glycin mit überschüssiger Stoffmenge an HCl
CH3-(C=O)-NH-CH2-COOH + H2O + H(+) + Cl(-) → CH3-(C=O)-OH + NH3(+)-CH2-COOH + Cl(-)
Fall c).
Die Alkalische Verseifung (Basische verseifung) mit stöchiometrischer oder überschüssiger Menge an Hydroxidionen
Hierbei wird das Carbosäureamid zum Carboxylat, der konjugierten Base zur entsprechenden konj. Carbonsäure, und einem Amin gespalten.
Beispiel mit Acetamid
CH3-(C=O)-NH2 + H-O(-) → CH3-(C=O)-O(-) + NH3
Beispiel mit N-Acetyl-Glycin
1. Säure-Base-Reaktion, Deprotonierung der COOH-Gruppe
CH3-(C=O)-NH-CH2-COOH + H-O(-) → CH3-(C=O)-NH-CH2-COO(-) + H2O
2. Verseifungsschritt
CH3-(C=O)-NH-CH2-COO(-) + H-O(-) → CH3-(C=O)-O(-) + NH2-CH2-COO(-)
