Retrosynthese eines Arzneimittels

Question

Aufgabe:

Guten Abend,

ich kann leider die Aufgabe nicht lösen und bräuchte Hilfe.Es soll eine Retrosynthese durchgeführt .Konnte im Internet dazu nichts finden und es gibt auch Angabe darüber um welches Atzneimittel es sich handelt

Problem/Ansatz:

Answer 1

Grüße chemweazle,

Das sieht nach der Heck-Reaktion aus

Aryl-Vinyl-Kupplungsreaktion, palladium-katalysiert, ausgehend von Halogenbenzen und Olefin

Eines der Edukte ist ein Halogenbenzen-Derivat, au dem, ein Aryl-Olefin werden soll.

Also im Prinzip, etwas vereinfachter, skizziert :

(Katalysator: L-Pd-L + 2 L ⇌ PdL₄)

C₆H₅-X + Et₃N + CH₂=CH-R ⇌ C₆H₅-CH=CH-R + Et₃N-H⁽⁺⁾ + X^(-)

Übertragen auf das Derivat in dieser Retrosynthese-Aufgabe

Edukte:

Halogenbenzen-Derivat: meta Brom-Fluorbenzen, 3-Br, F C₆H₄

Olefin: N-Cyclopropyl-Acrylsäureamid, CH₂=CH-(C=O)-NH-c-Csub>3H₅

Skizze der Gesamtreaktion

Die Heckreaktion ist auch in wikipedia beschrieben, auch die wichtigsten Details des Mechanismus sind skizziert.

Die Retrosythese-Aufgabe mit Betrachtung der Zwischenprodukte

Answer 2

Konnte im Internet dazu nichts finden

So, so ...

1. Durch Eingabe der Summenformel erhält man in Google den Namen:

Es handelt sich um Cinflumide C₁₂H₁₂FNO (Muskelrelaxans).

2. Ebenso findest du so die retrosynthetische Analyse.