Haupt-und Nebenprodukte E1 - Reaktion

Question

Aufgabe: Haupt- und Nebenprodukte zeichnen

Problem/Ansatz:

Ich versteh nicht ganz wieso das Hauptprodukt so aussieht wie in der Lösung. Die Nebenprodukte habe ich genau wie in der Lösung aber als Hauptprodukt hatte ich das was ich unter die Lösung geschrieben hab. Würde gerne verstehen ob meins dann falsch ist und warum…

Text erkannt:

\( \underset{\text { Hitze }}{\text { EtOH }} \)

Text erkannt:

Hauptprodukt
Nebenprodukt
Nebenprodukt

Answer 1

Salut,

Ich versteh nicht ganz wieso das Hauptprodukt so aussieht wie in der Lösung

  

( 2 - Brom - 2 - methylpentan, hier mit Methanol )

- Brom wird abgespalten und verlässt als Br^- das Molekül. Das Bindungselektronenpaar wird dem Brom zugeschrieben, wodurch das C - Atom einen Elektronenmangel aufweist und damit positiv geladen ist ⇒ Carbeniumion.

Um nun diese positive Ladung auszugleichen, wird ein Wasserstoffatom als Proton am benachbarten C - Atom abgespalten, die Bindung umgeklappt und somit eine Doppelbindung zwischen den beiden C -Atomen ausgebildet.

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Comments

Ich denke, dass eine endständige Doppelbindung energetisch ungünstiger ist.

Die beiden Methylgruppen stabilisieren die sekundäre DB.

Darum ist dieses Produkt bevorzugt.