Wie geht man bei der Bennenung dieses Stoffs vor?

Question

Aufgabe:

Wie geht man bei der Bennenung dieses Stoffes vor? Wo ist die Hauptkette? Was sind das für Substituenten? Welches von ihnen hat welche Priorität?

Problem/Ansatz:

…

Answer 1

siehe:

CAS Registry Number = 77‐23‐6

Names for this Substance

1-Phenylcyclopentane-1-carboxylic acid diethylaminoethoxyethyl ester
  2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate
  2-(Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenyl-1-cyclopentanecarboxylate
  Atussil
  Carbetapentane
  Pentoxiverine
  Pentoxyverine

https://scifinder-n.cas.org/searchDetail/substance/64f70b73899cd135434d3d13/substanceDetails

Comments

Ich will wissen, wie man auf den Namen gekommen ist. Wo welcher Substituent ist und von wo die Hauptkette beginnt.

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Das kannst du dir aus dem Namen selbst leicht herleiten:

Die Basis ist das Carboxylat.

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Also hat dieses c-Atom am Fünffeck neben dem Phenylring die Position 2?

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Nein, 1.

2 ist das COO.

2-(Diethylaminoethoxy)ethyl

1-phenyl-1-cyclopentane

carboxylate

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Das Caboxylat hat einen höhere "Wertigkeit"(?!) als die Aminogruppe, weshalb es eine niedriegere Positionsnummer haben muss als die Aminogruppe?

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Ich denke, man geht vom höchstoxidierten Kohlenstoff aus.

Warum allerdings dieser nicht 1 ist, sondern 2, verstehe ich auch nicht so recht.

Vermutlich, weil man zwei Reste an 1 und nur einen an 2 hat.

Bin da kein Experte.

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Grüße chemweazle,

zur kleinen Ergänzung :

Zu

Wie geht man bei der Bennenung dieses Stoffes vor? Wo ist die Hauptkette? Was sind das für Substituenten? Welches von ihnen hat welche Priorität?

Funktionelle Gruppen , geordnet nach abnehmender Priorität

1. Ester

2. Amin

3. Ether

4. Alkan

5. Aromat, Phenyl-Rest

1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäre-ester , gedanklich entstanden aus der entsprechenden 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure und einem Aminoalkohol

Carbonsäure

Text erkannt:

1-Phenyl-Cyclopentan-1-carbonsäure

c-[(CH₂)₄C](C₆H₅)-COOH

Aminoalkohol mit Etherfunktion
2-(Dimethylamino-Ethoxy)-Ethanol
Funktionelle Gruppen im Aminoalkohol

1. OH-Gruppe > 2. Ether > 3. Dimethylaminogruppe, Aminfunktion

HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂

Skizze

Ähnliche Beispiele

2-Methoxy-ethanol, Monoglyme, CH₃-O-CH₂-CH₂-OH

2-Aminoethanol, Colamin, H₂N-CH₂-CH₂-OH

2-Ethoxy-ethanol, -CH₃-CH₂-O--CH₂-CH₂-OH

****

Verbindung : 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäre-2-(2-Dimethylamino)-ethoxy-ethylester

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"1. OH-Gruppe > 2. Ether > 3. Dimethylaminogruppe, Aminfunktion"

Du meintest aber doch, die Amingruppe haben einen höheren Stellenwert als die Ethergruppe obene, wieso hat sich das hier geändert?

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Grüße chemweazle,

Sorry, ein Schreibfehler.

1. OH-Gruppe

2. Dimethylaminogruppe

3. Etherfunktion

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EINE LETZTE FRAGE NOCH!

1) (zum 1-Phenyl-Cyclopentan-1-carbonsäure)

Dadurch, dass das Cyclopentan und daran verbunden der Phenylring an dem einen C-Atom der  funktionellen COO-Gruppe verbunden ist, erhalten beide die Position 1 oder wie??

2.)Aber wenn diese funktionelle Gruppe nur ein C-Atom enthält, wieso haben dann die restlichen Substituenten auf der rechten Seite die Position 2??

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Ich würde sagen, damit die anderen Reste möglichst kleine Zahlen bekommen.

Im Prinzip könnte man auch erst den Cyclopentanring durchnummerieren und dann die Carbonsäure mit 6 bezeichnen. Das wäre i.O., wenn es nur die reine 1-Phenyl-Cyclopentan-1-carbonsäure wäre.

Da aber an der Säuregruppe noch was dranhängt, zählt man dort mit 2 weiter.

So richtig kenne ich mit damit aber auch nicht aus.

Wäre mal interessant eine komplette Nummerierung des Moleküls zu sehen. :-)