Wasserlöslichkeit von Aminosäuren (und Polypeptiden)

Question

Wie kann man die Wasserlöslichkeit von Aminosäuren schnell erkennen. Und wie funktioniert das dann mit Polypeptiden.

Meine Ideen wären:

- Seitenketten anschauen

- Elektronegativitäten

- Wasserstoffbrückenbindungen

Nur weiß ich nicht wirklich, wie ich aus diesen Informationen eine Konklusion ziehen kann. Eine Aufgabe wäre zum Beispiel:

Ein Polypeptid aus 100 Aminosäuren besteht zu 95% aus Phenylalanin. Beurteile die Wasserlöslichkeit.

Hier weiß ich zum Beispiel, dass der Benzolring unpolar ist (wegen der EN-Differenz), aber wie kann ich daraus sicher schließen, dass dieses Polypeptid nicht wasserlöslich ist?

Vielen Dank!!

Answer 1

Die Wasserlöslichkeit von Aminosäuren und Polypeptiden kann durch verschiedene Eigenschaften relativ schnell eingeschätzt werden.

Chemische Struktur: Die Wasserlöslichkeit hängt dabei stark von der chemischen Struktur der Aminosäuren ab. Polare oder geladene Seitenketten (z.B. Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen) erhöhen die Löslichkeit in Wasser. Unpolare Seitenketten (z.B. Alkylgruppen) verringern sie.

pH-Wert: Der pH-Wert kann die Ionisation von funktionellen Gruppen beeinflussen. Bei einem pH-Wert, der nahe dem pKa-Wert einer ionisierbaren Gruppe liegt, können Aminosäuren als Zwitterionen vorliegen, was ihre Löslichkeit erhöht.

Molekülgröße: Kleinere Peptide sind in der Regel besser wasserlöslich als größere Polypeptide, da die hydrophilen Bereiche relativ größer sind im Vergleich zu den hydrophoben Bereichen.

Das vielleicht als Ansatz.