Warum ist C8H8 nicht aromatisch?

Question

ich hab mal ne Fragen zu Aromaten. Die Hückel Regel und so ist mir schon klar und deshalb verstehe ich auch nicht warum C8H8 nicht aromatisch sein kann. Vielleicht ist auch ein Fehler im Lösungsheft?

Wie sieht es bei 1,4 Cyclohexadien aus? Ich würde sagen das es ein Aromat ist.

Thanks

Answer 1

Salut Julian,

C₈H₈  erfüllt nicht die Hückel-Regel. Du hast dort eine gerade Anzahl an π-Elektronenpaaren: 4 Paare, also 8 Elektronen.

4n + 2 = 8

→ n = 3/2

3/2 ist keine natürliche Zahl, wodurch C₈H₈ auch keine aromatische Verbindung darstellen kann. (Also kein Fehler im Lösungsheft :)

zu 1,4-Cyclohexadien:

Das ist leider auch kein Aromat, denn das Molekül hat zwei sp³ Hybridisierungen. Um ein Aromat zu sein, müsste es sp² hybridisiert sein.

Viele Grüße :)