Enzymatische Oxidation?

Question

Das Molekül (D-Glukose) kann an c6 enzymatisch oxidiert werden. Zeichne und benenne das Produkt

Was ist mit diesem enzymatisch oxidiert gemeint und was muss ich folglich machen?

Vielen Dank

mfg

Justus Bumm

Answer 1

 Salut Justus,

was ist mit diesem enzymatisch oxidiert gemeint...?

Das bedeutet, dass das Substrat, also in deinem Fall die D - Glucose, von einem Enzym oxidiert wird.

(Enzymatische Oxidation durch Glucoseoxidase (GOD) - siehe auch deine Frage vor einigen Tagen.)

Damit D - Glucosemoleküle enzymatisch oxidiert werden können, muss ein Enzym mit diesem Substrat das "Schlüssel - Schloss - Prinzip" erfüllen. Das heißt, das Substrat muss hierfür genau exakt in die Bindungsstelle am Enzymmolekül passen, damit die chemische Reaktion im "aktiven "Zentrum" des Enzyms vonstattengehen kann. Enzyme sind also hoch spezialisierte Eiweißstoffe (oder Moleküle mit einem dominierenden Eiweißanteil), die nur ganz bestimmte Reaktionen katalysieren.  → Substratspezifität !

(Was man vielleicht darüberhinaus noch wissen sollte: Enzyme reduzieren die Aktivierungsenergien der Reaktionen in einer Zelle in dem Maße, dass chemische Vorgänge im Körpertemperaturbereich ablaufen können.)  

Jetzt schau dir bitte die Strukturformel von D-Glucose an, beispielsweise hier:

https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Glucose

Was passiert nun am C6 ? (Die übrigen 5 C-Atome sind übrigens nicht eingezeichnet, befinden sich aber an den Schnittpunkten der horizontalen und vertikalen Linien :)

Durch enzymatische Oxidation der Hydroxymethylgruppe (CH2OH) am 6. Kohlenstoffatom des D - Glucosemoleküls entsteht D - Glucuronsäure, das Carbonsäurederivat der Glucose. Anstelle der Hydroxymethylgruppe (CH2OH) befindet sich nun am C6 - Atom eine Carboxylgruppe (COOH).

Viel Erfolg :)

Answer 2

Hallo,

wenn ein Stoff oxidiert wird, wird ein anderer Stoff gleichzeitig reduziert. (RedOx-Reaktion). Reduktionen sind endotherme Vorgänge. Man muss also Energie zuführen, um die Reaktion zu starten. Daher finden viele RedOx-Reaktionen erst bei hohen Temperaturen statt.

Viele RedOx-Reaktionen sind aber physiologisch von großer Bedeutung und lebenswichtig für den Körper (z.B. Atmungskette Fettstoffwechsel, Citratzyklus, Reizleitung etc.) und müssen selbstverständlich bei geringen Temperaturen stattfinden (sonst denaturieren die Proteine im Köper.) Sogenannte Enzyme verhindern dies. Sie setzen die Reaktionstemperatur ab und (bio-)katalysieren so eine Reaktion. Das ist mit enzymatischer Oxidation gemeint.

In deinem Beispiel geht es um D-Glucose.

Bei der Oxidation von Glucose musst du zwischen drei Fällen unterscheiden

Oxidation am C1-Atom: Dabei entsteht sog. D-Gluconsäure. Diese spielt besonders beim Glucose-Oxidase Test zur Blutzuckerbestimmung eine Rolle, um Diabetes mellitus zu diagnostizieren. Falls es dich interessiert, kann ich dir mehr dazu erzählen.

Oxdiation am C6-Atom: Dabei entsteht D-Glucuronsäure: Das ist dein Beispiel. Enzymatisch erfolgt dies durch UDP-Glucose-6-Dehydrogenase. Beim Glykogen-Aufbau entsteht UDP-Glucose. Das wird durch das Enzym zu UDP-Glucuronat umgewandelt, dies wiederum zu reiner Glucuronsäure. Kannst ja mal näher recherchieren, wenn es dich interessiert. Glucuronsäure kommt im Körper von Organismen vor und dient zur Entgiftung. Es trägt eine Aldehydgruppe, wodurch es zur Ausbildung einer glykosidischen Bindung kommen kann. Körperfremde Substanzen, wie Phenole, Arzneistoffe, Steroidhormone z.B. Östrogen und andere wasserunlösliche Giftstoffe binden an diese. Da Glucuronsäure viele hydrophile Gruppen trägt, werden die Giftstoffe wasserlöslich und mit dem Urin ausgeschieden. Darüberhinaus dient Glucuronsäure als Ausgangsstoff für die Vitamin-C  Bildung (Ascorbinsäure)

Die Oxidation kann aber auch sowohl am C1 als auch am C6-Atom gleichzeitig stattfinden. Z.B. mit Hilfe von stark konzentrierter Salpetersäure. Dann entsteht D-Glucarsäure.

LG