Wechsel Enol-Form des Thalidomids in Keto-Form

Question

Aufgabe:

Wie viele Möglichkeiten gibt es, um von der Enol-Form des Thalidomids in die Keto-Form zu wechseln?

Welche Konsequenzen hat das?

Comments

Kennst Du Dich mit der Keto-Enol-Tautomerie aus, oder fällt Dir dazu nichts ein? Ansonsten müssen wir nämlich von Null beginnen…

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Nein, da kenne ich mich auch nicht aus

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Dann würde ich Dir empfehlen, zuallererst die Grundlagen zu verinnerlichen, ansonsten wird es schwierig, die Aufgabe überhaupt verstehen zu können.

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/keto_enol/einleitung_ch_acide_verbindungen.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/keto_enol/keto_enol/keto_enol.vscml.html

https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/keto-enol-tautomerie

Sobald Dir die Grundlagen klar sind, melde Dich erneut.

Answer 1

das habe ich und kam zu diesem Ergebnis

habe ich das richtig verstanden?

Comments

Super!

Jedoch:

Den blauen Stern am C-Atom in der Enol-Form bitte entfernen, da es dort kein chirales Zentrum gibt. Achte auf die Doppelbindung!

Zudem: Wenn Du mit der Valenzstrichformel anfängst, musst Du sie auch fortführen.

Die Frage ist jetzt, welche Konsequenz der Wechsel zwischen der Keto- und Enol-Form hat... Nicht zu kompliziert denken, die Frage ist nicht so schwer ;)

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vielen Dank!

Das Proton wechselt vom Sauerstoffatom(Keto) zum Kohlenstoffatom(Enol)

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Du hast Enol und Keto vertauscht ;)

Bei der Tautomerie wechselt es zwischen den Isomeren, was bedeutet, dass sich unter den Bedingungen, in denen sich Enole formen können, keine isomerisch reine Substanz möglich ist.

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Ups, stimmt :)

Vielen Dank!

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Das war ganz allein Deine Arbeit :)