Salut,
willkommen in der Chemielounge !
Erklären Sie, in welchem Verhältnis die drei Monobrom-3-ethylpentane bei der entsprechenden Bromierung von 3-Ethylpentan entstehen dürfen.
Dazu sollte man sich zunächst einmal 3 - Ethylpentan anschauen:
Du erkennst, dass an der Methingruppe (CH) drei Ethylgruppen zu finden sind, die jeweils eine Methylgruppe (CH3) und eine Methylengruppe (CH2) besitzen.
Für das Molekül bedeutet das:
Es gibt drei Methylgruppen mit zusammen 9 Wasserstoffatomen, die bei einer Einfachsubstitution 1 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würden, drei Methylengruppen mit zusammen 6 Wasserstoffatomen, die bei einer Einfachsubstitution 2 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würden und schließlich eine Methingruppe mit lediglich 1 Wasserstoffatom, das bei einer Einfachsubstitution 3 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würde.
Du hättest also ein theoretisches Verhältnis von 9 : 6 : 1.
Im Experiment sieht das allerdings etwas anders aus, denn hier müssen neben Reaktionsbedingungen auch die unterschiedlichen CH - Bindungen berücksichtigt werden. Dabei dominiert schlussendlich das 3 - Brom - 3 - ethylpentan sehr klar. Dafür verantwortlich ist der + I - Effekt der drei Ethylgruppen, der die Zwischenstufe des positiv geladenen Carbenium - Atoms am zentralen Kohlenstoff stabilisiert oder einfacher ausgedrückt: Alkylreste schieben ihre negative Ladung vor sich her und können somit eine postitive Ladung am Zentralatom stabilisieren.
Viele Grüße :)
