Chlorethan synthetisieren

Question

wie stelle ich zwei Reaktionsgleichungen auf?

Die Aufgabe:

Ein Chemiker will Chlorethan synthetisieren. Erläutern Sie zwei unterschiedliche Reaktionswege mit jeweils z.T. anderen Edukten und Reaktionsmechanismen, die den gewünschten halogenierten Kohlenwasserstoff als Produkt liefern

Answer 1

Salut,

Ein Chemiker will Chlorethan synthetisieren. Erläutern Sie zwei unterschiedliche Reaktionswege mit jeweils z.T. anderen Edukten und Reaktionsmechanismen, die den gewünschten halogenierten Kohlenwasserstoff als Produkt liefern.

Wie stelle ich zwei Reaktionsgleichungen auf?

1. Herstellungsmöglichkeit von Chlorethan aus Ethan und Chlor:

CH₃ - CH₃  +  Cl₂   →   CH₃ - CH₂ - Cl  +  HCl

( C₂H₆  +  Cl₂   →   C₂H₅Cl  + HCl )

Der Reaktionsweg verläuft über eine radikalische Substitution, d.h. ein Wasserstoff wird von Ethan abgespalten und durch ein Cl ersetzt.

2. Herstellungsmöglichkeit von Chlorethan aus Ethen und Chlorwasserstoff:

CH₂ = CH₂  +  HCl   →   CH₃ - CH₂ - Cl

( C₂H₄  +  HCl  →   C₂H₅Cl )

Bei diesem Reaktionsweg handelt es sich um eine elektrophile Addition, die folgendermaßen vonstattengeht:

Das HCl - Molekül ist stark polarisiert, wobei der Wasserstoff den positiven Pol bildet, der kräftig von der Doppelbindung des Ethens (aufgrund der dortigen hohen Elektronendichte) angezogen wird. Es kommt zur (heterolytischen) Spaltung des HCl - Moleküls in ein H⁺ - und ein Cl^- - Ion. Das H⁺ - Ion lagert sich nun an eines der beiden C - Atome an, wobei das andere C - Atom die positive Ladung übernimmt. Dieses nun positive C - Atom (bzw. Carbenium - Ion) zieht wiederum das negativ geladene Chlorid - Ion an, das sich schließlich dort ankoppelt. Als Produkt entsteht also auch hier Chlorethan.

                                         (Quelle: Eigene Grafik)

Anmerkung: Um den Mechanismus dieser Reaktion deutlich zu machen, habe ich die an den Kohlenstoffatomen hängenden Wasserstoffatome nicht eingezeichnet. Bei Bedarf bitte selbstständig auffüllen.

Bonne chance :)

Comments

Vielen Dank für deine Antwort. :)

Warum ist bei den Reaktionsgleichungen aber ein Minus???

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Nein, das sind keine Minuszeichen in den Reaktionsgleichungen. Wie kommst du darauf ?

CH₃ - CH₃

Das ist lediglich die Halbstrukturformel von C₂H₆, um kenntlich zu machen, dass die Molekülstruktur von Ethan aus zwei zusammengesetzten Methylgruppen besteht.

CH₂ = CH₂

Auch hier habe ich zum besseren Verständnis die Halbstrukturformel von C₂H₄ verwendet, um auf die Doppelbindung hinzuweisen, die bei der Reaktionsart zwischen Ethen und HCl eine wichtige Rolle spielt.

Wie dem auch sei: Falls dir diese Halbstrukturformeln völlig unbekannt sind, lasse sie einfach außer Acht und stelle mittels Summenformeln die Reaktionsgleichungen auf, die ich ja ebenfalls in meiner obigen Antwort angegeben hatte:

(1)   C₂H₆  +  Cl₂  →  C₂H₅Cl  + HCl 

(2)   C₂H₄  +  HCl  →  C₂H₅Cl   

Viele Grüße :)