Summenformel einer gebildeten Carbonsäure bestimmen

Question

Guten Abend zusammen kann mir jemadn zeigen wie man das berechnet:)

Eine gesättigte Carbonsäure wird aus 1,00 g eines primären Alkohols hergestellt.Die AUsbeute beträgt 80,6%. Die gebildete Carbonsäure wird durch 99,0 Kubikcentimenter Natronlauge (c=0,11 mol/l) neutralisiert.

Summenformel der gebildeten Carbonsäure soll angegben werden

Answer 1

Hi, here chemweazle,

R-CH₂-OH + O₂ → R-C=O-OH + H₂O

Ein prim. Alkohol wird zur Carbonsäure oxidiert in der Reaktionsgleichung ist der Einfachheit halber, Sauerstoff als Oxidationsmittel formal benutzt.

Die Ausbeute y beträgt 80,6%.

In der präparativen Organik versteht man unter der Ausbeute y, von engl. yield, die Stoffmenge an Produkt, hier die Carbonsäure, bezogen auf die Stoffmenge eines Eduktes, hier der prim. Alkohol.
Nicht das Massenverhältnis, sondern das Molzahlverhältnis.

$$y = \dfrac{n(R-COOH)}{n(R-CH_{2}-OH)} = \frac{806}{1000}$$

Durch die Titration wird die Stoffmenge(Molzahl) der Carbonsäure ermittelt.

Somit ist mittels der Ausbeute die Stoffmenge des eingesetzten prim. Alkohols bekannt.
$$n(R-CH_{2}-OH) = \frac{1000}{806}\cdot n(RCOOH)$$

Damit läßt sich die Molmasse des prim. Alkohols berechnen.
$$M(R-CH_{2}-OH) = \dfrac{m(R-CH_{2}-OH)}{n(R-CH_{2}-OH)}$$

Best. von C_nH_x

Best. des Kohlenstoffes C_n

Von der Molmasse des Alkohols subtrahiert man noch die Molmassse der CH₂OH-Gruppe, also (M(CH₃O)) und erhält die Molmasse des Restes, Substituenten, R.

Dann kann man schauen, wie oft die Molmasse des Kohlenstoffes in die Molmasse von R hineinpaßt.
Also man teilt die Molmasse von R durch die Molmasse vom Kohlenstoff. Dann taucht sicherlich ein Wert von ganzzahlig n mit etwas Kommastellenrest auf.

Das ist ganzzahlig gerundet der C_n-Wert.

Dann kann man von der Molmasse von R, M(R), die n-fache Molmasse vom Kohlenstoff subtrahieren. Die erhaltene Differenz , geteilt durch ein g/mol oder durch 1,0079g/mol, ergibt den Wasserstoff.

Titration der Carbonsäure

RCOOH  +  NaOH  →  NaOOC-R  +  H₂O

V(NaOH)= 99ml, c(NaOH) = 0,11 mol/l = 0,11mmol/ml

n(NaOOCR) = n(RCOOH)(verbraucht) = n(NaOH) = c(NaOH) * V(NaOH)

n(NaOOCR)=0,11(mmol/ml) * 99ml = 10,89 mmol = 0,01089 mol = n(RCOOH)(verbraucht)

$$n(R-CH_{2}-OH) = \frac{1000}{806}\cdot n(RCOOH)(verbraucht)$$

$$n(R-CH_{2}-OH) = \frac{1000}{806}\cdot 0,01089 mol = 0,01351 mol$$

Molmasse des prim. Alkohols

$$M(R-CH_{2}-OH) = \dfrac{m(R-CH_{2}-OH)}{n(R-CH_{2}-OH)}$$
$$M(R-CH_{2}-OH) = \frac{1 g}{0,01351 mol} = 74,019 g/mol$$

M(-CH₂OH) = M(CH₃O) = (12,011+1,0079*3+15,9994)g/mol = 31,0341 g/mol

M(R) = M(R-CH₂OH) - M(-CH₂OH) = (74,019 - 31,0341)g/mol = 42,9849 g/mol

Jetzt wird C_n gesucht.

$$n = \frac{M(R)}{M(C)} = \dfrac{42,9849 g\cdot mol}{12,011 g\cdot mol} = 3,578$$

abgerundet auf n = 3, daraus könnte man schon mal auf C₃ schließen.

Bestimmung von Wasserstoff

Wir suchen nach H_x.

Jetzt subtrahiert man die Molmasse von C3, also die dreifache Molmasse an Kohlenstoff von der Molmasse M(R) und teilt diese Differenz durch die Atommasse von Wasserstoff.

$$x = \dfrac{M(R) - 3\cdot M(C)}{M(H)} = \dfrac{(42,9849  - 3*12,011)g\cdot mol}{1,0079 g\cdot mol}$$

Klar, man kann die Division durch 1 auch lassen.

R: C_nH_x = C₃H₇-, also ein Propyl-Rest

Der Alkohol R-CH₂-OH ist also ein Propyl-methyl-Alkohol, also ein Butanol.

R-CH₂-OH = C₃H₇-CH₂-OH, C₄H₉-OH, Butanol

Bruttoformel: C₄H₁₀O

Die Carbonsäure R-CO-OH ist dann eine Propylcarbonsäure oder anders genannt eine Butansäure.

C₃H₇-COOH

Bruttoformel: C₄H₈O₂

Ist diese Butansäure unverzweigt, dann trägt die Butansäure den Trivialnamen Buttersäure oder Butyrsäure.

Grüße chemweazle