Hi, hier chemweazle,
Zu
Wie lautet der Reaktionsmechanismus, wenn Acetylsalicylsäure (pKs = 3,5) in Gegenwart von Wasser erhitzt wird?
Problem/Ansatz:
Ich denke nicht, dass einfach die Elektronen des Sauerstoffatoms (von Wasser) an die OH-Gruppe der Carboxylgruppe von der Acetylsalicylsäure angreifen. Nur im sehr geringer Menge
Ich finde leider keine hilfreichen Informationen, vielleicht kann mir jmd. weiterhelfen.
Eigentlich geht die Acetylsalicylsäure(Aspirin®) in Lösung.
Man kann Acetylsalicylsäure zur Feinreinigung aus warmen bis kochenden Wasser umkristallisieren.
Das war auch meine Lieblingsmethode im Gegensatz zur Methode mit Wasser-Dioxan, bei der noch immer Reste vom schwerflüchtigen Dioxan an den Kristallen haften blieben.
Eine ganz kleine Menge, sicherlich nur eine Spur, des ASS(Acetylsalicylsäure) kann beim Auflösen in heißem bis siedenden Wasser säurekatalysiert verseift werden. Die entstandenen Produkte: Essigsäure und Salicylsäure bleiben beim Abkühlen in Lösung. Der größte Teil der Acetylsalicylsäure wird abzüglich dem gelösten Anteil wieder zu schöneren, größeren Kristallen auskristallisieren.
Säurekatalysierte Verseifung, beim Umkristllisieren aus heißem Wasser, oder Wassser-Ethanol oder Wasser-Dioxan, sicherlich nur in Spuren ablaufend
Reaktionsgleichung
1,2-C6H4(COOH)-O-(C=O)-CH3 + H2O → 1,2-C6H4(COOH)-O-H + H-O-(C=O)-CH3
