Azofarbstoffe und die dazugehörigen Reaktionen

Question

Aufgabe:

1. Aus Anillin und Phenol soll ein Azofarbstoff hergestellt werden. Nennen Sie weitere Edukte, die für die Herstellung dieses Azofarbstoffs notwendig sind, und formulieren Sie die Reaktionsgleichung.

2. Versetzt man eine gelbe Lösung von 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge, wird diese rot. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion des Farbstoffs mit Hydroxidionen. Erklären sie den Farbwechsel.

Hallo zusammen,

bei diesen beiden Aufgaben komme ich leider nicht weiter. Ich hoffe, dass mir einer möglichst schnell helfen kann.

Vielen Dank im Voraus!

Answer 1

Hi, hier chemweazle,

1. Aus Anillin und Phenol soll ein Azofarbstoff hergestellt werden. Nennen Sie weitere Edukte, die für die Herstellung dieses Azofarbstoffs notwendig sind, und formulieren Sie die Reaktionsgleichung.

NaNO₂, verd. HCl-Lsg.

Darstellung des Phenyldiazoniumchlorids

C₆H₅-NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl → C₆H₅-N=N⁽⁺⁾ + Cl^(-) + NaCl + H₂O

Skizze

Azokupplung des Phenyldiazoniumchlorids mit Phenol

C₆H₅-N=N⁽⁺⁾ + Cl^(-) + C₆H₅-OH → 4-C₆H₅-N=N-C₆H₄-OH + HCl

Skizze

Zu
2. Versetzt man eine gelbe Lösung von 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge, wird diese rot. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion des Farbstoffs mit Hydroxidionen. Erklären sie den Farbwechsel.
Phenole werden durch Hydroxidionen in Wasser deprotoniert zur konjugierten Base, den Phenolationen.

4-C₆H₅-N=N-C₆H₄-OH_(aq) + OH^(-)_(aq) ⇌ 4-C₆H₅-N=N-C₆H₄-O^(-)_(aq) + H₂O

Bathochromer Effekt, die rote Lösung absorbiert im niederfrequenteren, längerwelligen Grünbereich des sichtbaren Lichtes.
Bei der gelben Lösung liegt das Absorbtionsmaximum im blauen Bereich des sichtbaren Lichtes mit kürzere Wellenlänge und somit höherer Frequenz.
Der deprotonierte, negativ geladene Sauerstoff am Phenolatteil bewirkt seinen Elektronenpaaren einen sog. + M-Effekt.

Es bildet sich ein delokalisiertes, ausgedehntes π-System.

Skizze

Einige Grenzformeln