Hi, hier chemweazle,
Zur Bildung von Chlorbutan durch Radikalische Substitution
"Stellen Sie die Gesamtreaktionsgleichung für die Synthese des Medikamentes (Chlorbutan) gegen niedere Würmer auf und erläutern Sie die Versuchsbeobachtungen. Geben Sie auch die Namen der Edukte und Produkte nach IUPAC an."
Vor der Reaktion - Ein Standzylinder mit Chlorgas wird auf einen mit Butan gefüllten Standzylinder gestellt und die Trennscheibe entfernt. Anschließend wird das Gasgemisch mit einer Laborlampe angestrahlt.
Nach der Reaktion - Nach kurzer Zeit entfärbt sich die Gasmischung, an den Gefäßwänden bilden sich Tröpfchen, mit denen die Beilsteinprobe positiv ausfällt, und die bei der Zugabe von Wasser zwei Phasen bilden.
Nach Beendigung der obigen Reaktion führt man einige Zusatzversuche
durch und stellt fest:
• Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung fällt ein Niederschlag aus.
• Nach Zugabe von Bromthymolblau-Lösung färbt sich die wässrige Phase gelb
Ich hätte nun vermutet, dass es sich hierbei um eine radikalische Substitution handelt. Das heißt, zunächst würden sich zwei Chlor-Radikale bilden - weiter wüsste ich jedoch nicht mehr.
Zu
Ich hätte nun vermutet, dass es sich hierbei um eine radikalische Substitution handelt. Das heißt, zunächst würden sich zwei Chlor-Radikale bilden - weiter wüsste ich jedoch nicht mehr.
Ja, das ist richtig.
Die Initiierung, die Startreaktion
Die homolytische Spaltung(Homolyse) oder homolytische Dissoziation der Chlormoleküle, kann einerseits durch Erwärmen erfolgen, sowie auch durch Bestrahlen mit Licht (Blaulicht) erreicht werden.
Beim Bestrahlen mit Lichtquanten der passenden Frequenz wird aus den Chlormolekülen jeweils aus dem bindenden Elektronenpaar ein elektron in ein höheres Niveau angehoben, die Bindung lockert sich nun etwas. Dann fällt das angeregte, angehobene Elektron wieder in die Bindung, in das niedrigere Energieniveau zurück.
Die nun freiwerdende Energie bringt das molekül so heftig in Schwingung, daß es in 2 Atome zerreißt(Homolyse), ähnlich wie bei 2 Kugeln, die mit einer Spiralfeder verbunden sind und so heftig schwingen, daß die Feder reißt.
Initiierung, Startreaktion
Cl—Cl → Cl· + ·Cl , bei Bestrahlung mit Licht oder Erwärmung
Zu
"Stellen Sie die Gesamtreaktionsgleichung für die Synthese des Medikamentes (Chlorbutan) gegen niedere Würmer auf und erläutern Sie die Versuchsbeobachtungen. Geben Sie auch die Namen der Edukte und Produkte nach IUPAC an."
Edukte: n-Butan, das unverzweigte Konstitutionsisomer und Chlor
Produkte:
Es entstehen 2 Konstitutionsisomere an Chlorbutan plus Chlorwasserstoffgas. Einmal 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan neben dem Beiprodukt Chlorwasserstoffgas(HCl).
1-Chlorbutan: CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
2-Chlorbutan: CH3-CH2-CH(Cl)-CH3
Gesamtreaktionsgleichungen
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2(g) → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + H-Cl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2(g) → CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 + H-Cl
Beobachtungen und Erläuterungen zu den Abläufen
Versuchsdurchführung(Reaktionsdurchführung)
Vor der Reaktion - Ein Standzylinder mit Chlorgas wird auf einen mit Butan gefüllten Standzylinder gestellt und die Trennscheibe entfernt.
Anschließend wird das Gasgemisch mit einer Laborlampe angestrahlt.
Beide Gase, das Chlor und das n-Butan, vermischen sich durch Diffusion.
Das weiße Licht enthält auch genügend intensives Blaulicht, welches die homolytische Spaltung der Chlormoleküle in Atome ermöglicht.
Die Radikalischen Substitutionsreaktionen laufen nun ab. Einmal wird an der CH3-Gruppe, das ist die außen ständige Methylgruppe, ein H-Atom durch ein Chloratom ersetzt(substituiert).
Dabei entsteht Chlorwasserstoffgas(H-Cl), welches beim anschließenden Lösen in Wasser die starke Salzsäure gibt.
Auch entsteht das 2-Chlorbutan durch Ersatz eines H-Atoms an der Methylengruppe(CH2-Gruppe) durch ein Chloratom.
Dabei entsteht 1-Chlorbutan neben Chlorwasserstoffgas(H-Cl), welches beim anschließenden Lösen in Wasser die starke Salzsäure gibt.
Auch entsteht das 2-Chlorbutan durch Ersatz eines H-Atoms an der Methylengruppe(CH2-Gruppe) durch ein Chloratom.
Nach der Reaktion - Nach kurzer Zeit entfärbt sich die Gasmischung, an den Gefäßwänden bilden sich Tröpfchen, mit denen die Beilsteinprobe positiv ausfällt, und die bei der Zugabe von Wasser zwei Phasen bilden.
Das grünfarbene Chlorgas wird durch die Reaktion verbraucht. Die entstandenen Produkte(HCl, 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan) sind allesamt farblos.
Die Tröpfchen sind das Gemisch der beiden isomeren Chlorbutane, die aus dem heißen Dampf der Reaktionsmischung an die kühlere Gefäßwand kondensierten.
Zur Beilsteinprobe:
Die Beilsteinprobe ist eine nicht eindeutige aber manchmal ein nützlicher Hinweis auf das Vorhandensein von Halogenkohlenwasserstoffen, Brom-, Chlor- oder Iodkohlenwasserstoffverbindungen.
Werden Halogenwasserstoffe auf einem Kupferdraht in einer Bunsenbrenner-Flamme verbrannt, so entstehen Kupferhalogenide, welche die Flamme grünlich färben.
Hier liefert die Beilsteinprobe den Hinweis, daß Chloratome am Kohlenwasserstoffgerüst der Produktmoleküle gebunden sind.
Beim Vermischen mit Wasser lösen sich die Chlorbutane nicht in Wasser, sie sind fettlöslich(lipophil).
Das Chlorwasserstoffgas hingegen löst sich gut in Wasser und liegt in verdünnter Lösung vollständig in Ionen dissoziert vor. Es ist die verdünnte Salzsäurelösung.
H—Cl (g) + H2O ⇌ H3O(+) + Cl(-)(aq)
• Bromthymolblau-Test:
Die Verfärbung des Indikatorfarbstoffes zeigt, daß im Wasser eine Säure gelöst vorliegt.
Hier im Beispiel ist es die starke Salzsäure, die durch das Lösen des bei der Reaktion entstandenen Chlorwasserstoffgases(HCl) in Wasser entstand.
• Silbernitrat-Test an der wäßrigen Phase, die Salzsäurelösung
Mit der Zugabe einiger Tropfen der wäßrigen Silbernitrat-Lsg.entsteht ein farbloser(weißer) Niederschlag von schwerlöslichem Silberchlorid. Man erhält einen Hinweis auf Chloridionen in der entstandenen sauren Lösung(Salzsäurelösung).
Ag(+)(aq) + NO3(-)(aq) + Cl(-)(aq) + H(+)(aq) ⇌ AgCl(s) ↓ (weiß) + H(+)(aq) + NO3(-)(aq)
