Alkalische Hydrolyse von Triacylglycerinen / Kernseifenherstellung

Question

Aufgabe:

Hallo erstmal,

bei der Herstellung von Kernseife, also der alkalischen Hydrolyse von Triacylglycerinen (hier mit Kokosfett), kann ja die Stoffmenge der Kernseife mit der Stoffmenge des Kokosfettes für stöchiometrische Berechnungen gleichgesetzt werden. Also n(Kernseife) = n(Kokosfett). Woran liegt das? Meine Vermutung ist das das Kokosfett ja der limitierende Faktor sein müsste. Wüßte jetzt aber nicht wie ich das vernünftig erklären könnte.

Kann da eventuell jemand helfen und es mir genauer erklären?

Answer 1

Salut,

bei der Herstellung von Kernseife, also der alkalischen Hydrolyse von Triacylglycerinen (hier mit Kokosfett), kann ja die Stoffmenge der Kernseife mit der Stoffmenge des Kokosfettes für stöchiometrische Berechnungen gleichgesetzt werden. Also n(Kernseife) = n(Kokosfett). Woran liegt das? Meine Vermutung ist das das Kokosfett ja der limitierende Faktor sein müsste. Wüßte jetzt aber nicht wie ich das vernünftig erklären könnte.

Du hast ein Glycerin Grundgerüst mit 3 Fettsäuren. Durch die Spaltung der Esterverbindungen, die im Alkalischen, also unter Einsatz von Natronlauge abläuft, entstehen ein Glycerin - Molekül und 3 deprotonierte Fettsäurereste, die als einfach negativ geladene Carboxylat - Ionen vorliegen. Als Gegenion fungiert das einfach positiv geladene Natriumkation und da 3 Fettsäuren pro Glycerin vorhanden sind, werden auch 3 Natriumkationen benötigt. Somit ist das Ganze stöchiometrisch ausgeglichen.

Leider kann ich momentan keine Abbildungen hochladen, aber aussehen könnte es etwa folgendermaßen, wobei die C - Atome natürlich untereinander stehen müssten, was mir aber rein technisch gerade nicht gelingt:

H₂C - O - CO - C₁₇H₃₅                                    H₂C - O - H    +    NaOOC - C₁₇H₃₅

     I                                                                        I

   HC - O - CO - C₇H₁₅    +       3 NaOH   →         HC - O - H   +   NaOOC - C₇H₁₅

     I                                           °°°°°°°°                  I

H₂C - O - CO - C₁₁H₂₃                                       H₂C - O - H   +   NaOOC - C₁₁H₂₃

°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°                                       °°°°°°°°°°°°        °°°°°°°°°°°°°°°°°°°

   Triglycerid                                                          Glycerin            Na-Salze d. Fettsäuren

Schöne Grüße