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Aufgabe:

Erklärungshilfe zu chiralen Zentren,


Problem/Ansatz:


Bin gerade dabei, Chemie zu lernen und beschäftige mich daher mit Chiralität und dem chiralen Zentrum.


Mir ist bewusst, dass ein C-Atom 4 Unterschiedliche Bindungspartner benötigt, damit sich daraus Konfigurations-Isomere bilden können. Nun meine Frage: Was stellen in der Abbildung die Pfeile, welche nach außen immer dicker werden und die Pfeile, welche gestrichelt verlaufen, dar?!


Bei den dicker werdenden Pfeilen habe ich noch einen Schimmer, dass das mit der Polarität zu tun haben könnte, bitte klärt mich auf.

Screenshot_20220310-210756.jpg

Text erkannt:

Alanin

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Beste Antwort

Die Außenelektronen der äußeren Atome stoßen sich ab. Das führt zur maximalen Distanz dieser Atome zueinander.

Deshalb ist die Anordnung um das chirale Kohlenstoffatom immer dreidimensional (Tetraeder siehe unten). Wenn du einfache Striche auf einem Papier zeichnest, kann man annehmen, dass alle Atome in einer Ebene liegen, was aber nicht der Realität entsprichst.

Und dafür ist letztendlich die Keildarstellung da. Der dicke Keil zeigt die Stellung des Atoms in deine Richtung an (nach vorn). Der gestrichelte Keil von dir weg (nach hinten).

blob.png

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/8/bc/vlu/chem_grundlagen/chiraliaet.vlu/Page/vsc/de/ch/8/bc/drug_design/stereochemie_1.vscml.html

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Gute Erklärung. Ich habe das mit dem Tetraeder aber noch nicht 100% verstanden. Wieso wird dieser zur Darstellung der dreidimensionalen Darstellung verwendet?


Habe vielleicht gerade eine fehlendes Vorstellungsvermögen oder einen Denkfehler, weil für mich sieht das so aus: D ist doch der Ursprungs-Punkt. A, B und C liegen doch dann wenn man das ganze als Koordinatensystem betrachtet VOR d.

Wie kann man nun die Ecken des Tetraeders dazu benutzen, um darzustellen dass ein Molekül nach vorne oder nach hinten geneigt ist? Für mich noch nicht ganz nachvollziehbar. Bin aber auch noch Schüler und vermutlich verstehe ich das Konzept nicht. Bitte erklären :)

Dein räumliches Vorstellungsvermögen ist richtig, aber du machst die falsche Annahme. Der Ursprung (Kohlenstoffatom) befindet sich in der Mitte des Tetraeders. A,B,C und D (Bindungsatome) sind im gleichen Abstand und Winkel darum angeordnet.


Die Grundlage ist das zentrale Kohlenstoffatom mit 4 Bindungsatome. Diese 4 Bindungsatome besitzen Außenelektronen, weshalb diese Bindungsatome zueinander den maximalen Abstand eingehen (Abstoßungskräfte).

Ein Tetraeder hat 4 Ecken und jeder Eckpunkt hat den gleichen Abstand zueinander. Ebenfalls sind die Winkel in dem System gleich. Es ist also das perfekte mathematische Modell, wo die Eckpunkte den maximalen Abstand zueinander haben. Würdest du eine Seitenlänge oder einen Winkel ändern, wäre das nicht mehr der Fall.

Ein Tetraeder ist eine 3 dimensionale Figur, die du ohne Tricks nicht auf einem 2 dimensionales Papier einfach darstellen kannst. In der Geometrie werden ja Hilfsmittel verwendet, dass du die räumliche Gestalt der Körper darstellen kannst. Wenn du die räumliche Tiefe darstellen willst auf einem Papier machst du die Linien ja kürzer, weil das Auge dass dann so erkennt. In der Realität sind diese Abstände ja nicht kürzer. In der Chemie wird dieser Sachverhalt dann durch diese Keilformen dargestellt, was ein einfaches und leicht verständliches System ist.

Danke, aber was ich immer noch nicht verstehe: Wenn ich mir das C-Atom in der Mitte des Tetraeders vorstelle (also an einem Punkt in der Hälfte der Breite und Höhe), dann würden die Punkte A und B weiter nach vorne (zu mir Gerichtet) sein und die Punkte B und C nach hinten. Wieso Stelle ich B jetzt aber mit der Keildarstellung als nach vorn ausgerichtet da und A nicht, wobei doch beide Punkte vor meinem C-Atom liegen. Genau das selbe bei A, wieso Stelle ich B als nach hinten gerichtet dar und A nicht, wobei A auch hinter meinem imaginären C-Atom ist?


Hoffe man versteht meinen Denkansatz

Ja da hast du recht, wenn man es sich genau anschaut ist meine gepostete Grafik irreführend. Die Keildarstellung ist deshalb so toll, weil sie ja eindeutig ist. Und da siehst du das Problem bei diesen räumlichen Darstellungsvarianten, da kann man sich schnell täuschen.

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