Aminosäuren Funktionelle Gruppen

Question

Aufgabe:

Aminosäuren Fragen zum Aufbau

Problem/Ansatz:

Habe in der Schule gelernt, dass Aminosäuren 2 funktionelle Gruppen enthalten (Carboxylgruppe & Aminogruppe).

Dabei soll die Carboxylgruppe ein Proton abgeben und sauer reagieren können und die Aminogruppe Dank des freien Elektronenpaars ein Proton akzeptieren und basisch reagieren können.

Habe hierbei noch nicht genau verstanden, was die beiden Gruppen an sich haben, dass sie dazu verleitet ein Proton abgeben oder aufnehmen.

Bin momentan so weit gekommen in Eigenrecherche:

Eine Carboxylgruppe kann leicht ein Proton abgeben, da die Polarisierung zwischen dem Sauerstoff und Wasserstoff sehr stark ist (aber wieso tritt daraus folgend dann genau die Fähigkeit ein, dass sich Protonen gut lösen können?).

Eine Aminogruppe kann leicht Protonen akzeptieren, da sie ein freies Elektronenpaar hat (aber ist das der ganze Grund, ich meine der Wasserstoff hat doch sogar 2 Elektronenpaare, wieso gibt er dann kein Paar ab?

Vielen Dank im voraus!

Answer 1

Bei der Carboxylgruppe gibt es noch eine Stabilisierung über die Mesomerie zwischen dem Kohlenstoff und den zwei Sauerstoffatomen. Das ist eine Triebkraft, warum dass Proton leicht abgegeben wird und idealerweise vom Amin aufgenommen wird (das ist jedoch vom pH abhängig / Konzentration H+ bzw. OH-). Eine starke Polarisierung von Sauerstoff und Wasserstoff ist kein Grund dafür, dass das Proton leicht abgegeben wird. Es kommt immer auf die Elektronenverteilung im Molekül an, aber das ist im Detail komplizierter.

Sowohl Wasserstoff H2 als auch ein Proton H+ hat keine freien Elektronenpaare.

Der Zustand wo die Carboxylgruppe das Proton abgibt und von dem Amin aufgenommen wird, bezeichnet man als isoelektrischen Punkt. Das kann bei einem neutralen pH-Wert sein, was aber von den Seitengruppen der Aminosäure abhängt.

Dieser Zustand ist einfach der Grundzustand, ohne einen Einfluss wie z.B. der pH, deshalb "lernt man dass so in der Schule". Carboxylgruppen reagieren immer sauer und Amingruppen immer basisch, egal ob es sich um eine Aminosäure handelt oder nicht.