Wie viele Stereoisomere hat Dekan?

Question

Aufgabe: Von Decan gibt es 75 Konstitutionsisomere und laut Literatur 136 Stereoisomere. Ich habe die mal alle aufgeschrieben und komme immer nur auf 135. Ich finde meinen Fehler einfach nicht.

Weiß vielleicht jemand, ob man eine Liste oder ähnliches dazu in der Literatur nachschlagen kann?

Hier ist meine Aufstellung:

Text erkannt:

\begin{tabular}{|l|l|c|}
\hline Isomer Nr. & Name & Gesamtzahl mit allen Stereoisomeren \\
\hline 1 & n-Decan & 1 \\
\hline
\end{tabular}
\begin{tabular}{|l|l|c|}
\hline Isomer Nr. & Name & Gesamtzahl mit allen Stereoisomeren \\
\hline 2 & 2-Methylnonan & 2 \\
\hline 3 & 3- Methylnenan C3 chiral 2 Enantiomere & 3,4 \\
\hline 4 & 4-Methylnonan C4 chiral 2 Enantiomere & 5,6 \\
\hline 5 & 5-Methylnonan & 7 \\
\hline
\end{tabular}

Text erkannt:

\begin{tabular}{|l|l|r|}
\hline 40 & 4-Ethyl-2-methylheptan C chiral 2 Enantiomere & 78,79 \\
\hline 41 & 4-Ethyl-3-methylheptan C und Ce chiral 4 Enantiomere & \( 80,81,82,83 \) \\
\hline 42 & 4-Ethyl-4-methylheptan & 84 \\
\hline 43 & 5-Ethyl-2-methylheptan & 85 \\
\hline 44 & 4-Propylheptan & 86 \\
\hline 45 & 4-(1-Methylethyl)heptan (4-lsopropylheptan) & 87 \\
\hline
\end{tabular}

Text erkannt:

\begin{tabular}{|l|l|c|}
\hline 61 & 3 -Ethyl-2,4-dimethylhexan \( \mathrm{C}_{3} \) und \( \mathrm{C}_{4} \) chiral 4 Enantiomere & \( 114,115,116,117 \) \\
\hline 62 & 3 -Ethyl-2,5-dimethylhexan \( \mathrm{C}_{3} \) chiral 2 Enantiomere & 118,119 \\
\hline 63 & 3-Ethyl-3,4-dimethylhexan \( \mathrm{C}_{4} \) chiral 2 Enantiomere & 120,121 \\
\hline 64 & 4-Ethyl-2,2-dimethylhexan & 122 \\
\hline 65 & 4-Ethyl-2,3-dimethylhexan C Chiral 2 Enantiomere & 123,124 \\
\hline 67 &
\end{tabular}
\begin{tabular}{|l|l|c|}
\hline Isomer Nr. & Name & Gesamtzahl mit allen Stereoisomeren \\
\hline 69 & \( 2,2,3,3,4 \)-Pentamethylpentan & 128 \\
\hline 70 & \( 2,2,3,4,4 \)-Pentamethylpentan & 129 \\
\hline 71 & 3 -Ethyl-2,2,3-trimethylpentan 72 & 3-Ethyl-2,2,4-trimethylpentan C3 chiral 2 Enantiomere
\end{tabular}

Ich würde mich freuen, wenn sich jemand die Zeit nehmen könnte...

Dankeschön!

Thea

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zur Dekanisomerenaufgabe
136- Isomere insgesamt unter der Berücksichtigung auch der Enatiomerie

Nach langem Probieren und Schauen, denke ich, daß die Nr. 136  das 2,2-dimethyl-3 isopropyl-pentan ist.
Abgeleitet durch Vertauschen der Methylgruppe am Isomer Nr. 135, dem 2,4,-dimethyl-3-isopropyl-pentan.

Skizzen

Comments

Hallo chemwaezle,

vielen Dank für deine Mühe und deine Antwort. Aber das Molekül, das du gezeichnet hast, ist das Isomer 3-Ethyl-2,2,4-Trimethylpentan (bei mir die Nr. 72). Die 75 Konstitutionsisomere stehen ja fest. Dabei haben laut meiner Recherche 35 der Isomere kein chirales C-Atom, die 40 anderen haben ein bzw. zwei chirale C-Atome und daher gibt es von diesen jeweils zwei, drei oder vier Stereoisomere. Insgesamt sollen das 136 sein. Allerdings komme ich immer nur auf 135, mir fehlt eins... Entweder habe ich bei einem der Moleküle ein chirales C-Atom übersehen oder bei den symmetrischen Molekülen mit 2 chiralen C-Atomen, die jeweils 3 Enantiomere haben (2 Enantiomere + Meso-Form) einen Denkfehler...

Vielleicht hat ja noch jemand eine Idee?

Vielen Dank!

---

Grüße chemweazle,

Ja, ja, das hab ich wohl übersehen. Also die Konstitutionsisomere sind demnach alle schon zusammen gesammelt und aufgelistet.
Es fehlt also nur ein Konfigurationsisomer.
Ich denke ich habe es gefunden.

Beim 3,5-Dimethyl-octan sind nur 3 Enantiomere angegeben. Es sind aber 4 = 2² Enatiomere, Konfigurationsisomere, es gibt hier beim 3,5-Dimethyloctan keine achrirale Mesoform.

Beim 3,6-Dimethyl-octan hingegen gibt es eine achirale Mesoform und somit nur 3 Enantiomere.

Beim 3,5-Dimethyl-octan gibt es 2 Diastereomere in jeweils 2 Enantiomerenpaaren.

In der halbcyclischen Konformation, ekliptischen Konformation der Hauptkette an den Atomen C(3) bis C(5) sieht ein Diastereomer aus, wie eine Art Erythro-Form mit beiden Methylgruppen auf einer Seite in Bild und Spiegelbild, 2 Enatiomere.

Das andere Diastereomer ist ähnlich einer Threo-Form mit beiden Methylgruppen auf beiden Seiten, auch mit 2 Enatiomeren.

Skizze

---

Hallo chemwaezle,

danke, dass du dich mit der Sache beschäftigst!!!!

In meiner Aufstellung hatte ich aber das 3,5-Dimethyloctan (siehe oben Nr. 14) auch schon mit 4 Enantiomeren und 3,6-Dimethyloctan (siehe Nr. 15) mit 3 Enantiomeren erfasst... hmmm...

Ich habe alle 75 Konstitutionsisomere noch mal sortiert, schau mal:

35 Konstitutionsisomere ohne chirales C-Atom (35 x 1 = 35):
(01) n-Decan
(02) 2-Methylnonan  
(05) 5-Methylnonan
(06) 2,2-Dimethyloctan        
(11) 2,7-Dimethyloctan                              
(12) 3,3-Dimethyloctan                          
(16) 4,4-Dimethyloctan                                          
(18) 3-Ethyloctan                                            
(23) 2,2,6-Trimethylheptan              
(24) 2,3,3-Trimethylheptan      
(30) 2,4,6-Trimethylheptan                    
(31) 2,5,5-Trimethylheptan            
(28) 2,4,4-Trimethylheptan
(37) 3-Ethyl-3-methylheptan    
(42) 4-Ethyl-4-methylheptan          
(43) 5-Ethyl-2-methylheptan          
(44) 4-Propylheptan        
(45) 4-(1Methylethyl)heptan (4-Isopropylheptan)
(46) 2,2,3,3-Tetramethylhexan    
(49) 2,2,4,4-Tetramethylhexan      
(51) 2,2,5,5-Tetramethylhexan      
(53) 2,3,3,5-Tetramethylhexan      
(56) 3,3,4,4-Tetramethylhexan    
(57) 3,3-Diethylhexan          
(58) 3,4-Diethylhexan          
(64) 4-Ethyl-2,2-dimethylhexan        
(66) 4-Ethyl-2,4-dimethylhexan  
(67) 4-Ethyl-3,3-dimethylhexan    
(68) 2-Methyl-3-(1-methylethyl)hexan = (2-Methyl-3-isopropylhexan)
(69) 2,2,3,3,4-Pentamethylpentan  
(70) 2,2,3,4,4-Pentamethylpentan  
(71) 3-Ethyl-2,2,3-methylpentan  
(73) 3-Ethyl-2,3,4-methylpentan
(74) 3,3-Diethyl-2-methylpentan    
(75) 2,4-Dimethyl-3-(1-methylethyl)pentan = (2,4-Dimethyl-3-isopropylpentan)

28 Konstitutionsisomere mit 1 chiralen C-Atom, die 2 Enantiomere haben müssten (28 x 2 = 56):
(03) 3-Methylnonan (C3 chiral, 2 Enantiomere)                           
(04) 4-Methylnonan (C4 chiral, 2 Enantiomere)                       
(07) 2,3-Dimethyloctan (C3 chiral, 2 Enantiomere)       
(08) 2,4-Dimethyloctan (C4 chiral, 2 Enantiomere)           
(09) 2,5-Dimethyloctan (C5 chiral, 2 Enantiomere)       
(10) 2,6-Dimethyloctan (C6 chiral, 2 Enantiomere)
(19) 4-Ethyloctan (C4 chiral, 2 Enantiomere)
(20) 2,2,3-Trimethylheptan (C3 chiral, 2 Enantiomere)     
(21) 2,2,4-Trimethylheptan (C4 chiral, 2 Enantiomere)         
(22) 2,2,5-Trimethylheptan (C5 chiral, 2 Enantiomere)         
(27) 2,3,6-Trimethylheptan (C3 chiral, 2 Enantiomere) 
(32) 3,3,4-Trimethylheptan (C4 chiral, 2 Enantiomere)             
(33) 3,3,5-Trimethylheptan (C5 chiral, 2 Enantiomere) 
(34) 3,4,4-Trimethylheptan (C4 chiral, 2 Enantiomere)         
(36) 3-Ethyl-2-methylheptan (C3 chiral, 2 Enantiomere)   
(38) 3-Ethyl-4-methylheptan (C4 chiral, 2 Enantiomere) 
(39) 3-Ethyl-5-methylheptan (C5 chiral, 2 Enantiomere)
(40) 4-Ethyl-2-methylheptan (C4 chiral, 2 Enantiomere)         
(48) 2,2,3,5-Tetramethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)     
(50) 2,2,4,5-Tetramethylhexan (C4 chiral, 2 Enantiomere)     
(52) 2,3,3,4-Tetramethylhexan (C4 chiral, 2 Enantiomere)     
(54) 2,3,4,4-Tetramethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)           
(59) 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)   
(60) 3-Ethyl-2,3-dimethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)   
(62) 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)   
(63) 3-Ethyl-3,4-dimethylhexan (C4 chiral, 2 Enantiomere)       
(65) 4-Ethyl-2,3-dimethylhexan (C3 chiral, 2 Enantiomere)                         
(72) 3-Ethyl-2,2,4-methylpentan (C3 chiral, 2 Enantiomere) 

4 Konstitutionsisomere mit 2 chiralen C-Atomen, die symmetrisch liegen und daher 3 Enantiomere haben müssten (4 x 3 = 12):

(15) 3,6-Dimethyloctan (C3 + C6 chiral, 2 Enantiomere + 1 Meso-Form)                       
(17) 4,5-Dimethyloctan (C4 + C5 chiral, 2 Enantiomere + 1 Meso-Form)                         
(35) 3,4,5-Trimethylheptan (C3 + C5 chiral, 2 Enantiomere + 1 Meso-Form) 
(55) 2,3,4,5-Tetramethylhexan (C3 und C4 chiral, 2 Enantiomere + 1 Meso-Form)         

8 Konstitutionsisomere mit 2 chiralen C-Atomen, die asymmetrisch liegen und daher 4 Enantiomere haben müssten (8 x 4 = 32):
(13) 3,4-Dimethyloctan (C3 + C4 chiral, 4 Enantiomere)     
(14) 3,5-Dimethyloctan (C3 + C5 chiral, 4 Enantiomere)
(25) 2,3,4-Trimethylheptan (C3 + C4 chiral, 4 Enantiomere)   
(26) 2,3,5-Trimethylheptan (C3 + C5 chiral, 4 Enantiomere) 
(29) 2,4,5-Trimethylheptan (C4 + C5 chiral, 4 Enantiomere)

(41) 4-Ethyl-3-methylheptan (C3 und C4 chiral, 4 Enantiomere)       
(47) 2,2,3,4-Tetramethylhexan (C3 + C4 chiral, 4 Enantiomere)       
(61) 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan (C3 und C4 chiral, 4 Enantiomere)

In Summe: 35 + 56 + 12 + 32 = 135.  

Wo soll das 36. Enantiomer stecken? Ich muss irgendetwas übersehen haben...

Danke,

Thea