Wie man die Halbaetalform erkennt (An der Ether- und Hydroxygruppe) ist mir bereits bewusst, aber was ist mit diesen …

Question

Aufgabe:

Verständnisfrage zu reduzierenden Zuckern

Problem/Ansatz:

Ich beschäftige mich gerade für eine Klausur mit reduzierenden Zuckern und habe leider die Erklärung dazu auf einer Webseite teilweise nicht verstanden:

Unten heißt es: Wenn die reaktiven C-Atome nicht glykosidisch gebunden sind, handelt es sich um die Halbacetalform.

Wie man die Halbaetalform erkennt (An der Ether- und Hydroxygruppe) ist mir bereits bewusst, aber was ist mit diesen reaktiven C-Atomen gemeint und was genau soll unter glykosidisch gebunden verstanden werden? Wenn man 2 Zucker verbindet, liegt doch zwangsläufig eine glykosidische Bindung vor? Danke euch

Answer 1

Grüße chemweazle,

ich bin mir nicht sicher, ob deine Fragen hiermit beantwortet werden.

Zur Frage nach den "Glycosidisch Gebundenen Alkoxy-Resten"

Das sind Alkoxy-Reste, die Teile der Halb- bzw. Vollacetalgruppierung sind.

Diese Alkoxy-Reste sind mit dem alkoholischen Sauerstoffatom am acetalischen C-Atom, das in der offenkettigen Aldehyd-Form das Carbonyl-C-Atom der Aldehydgruppe wäre.

•  Beispiele: Vollacetale der Glucose mit Methanol

Skizze

Nun im Gegensatz dazu einige Glucose-methyl-ether, hier befinden sich die Alkoxy-Gruppen nicht am acetalischen C-Atom C(1). Diese Alkoxy-Reste, hier im Beispiel Methoxyreste sind hier nicht "glycosidisch" gebunden, denn diese befinden sich an anderen C-Atomen, nicht am acetalischen C-Atom C(1).

Diese zählen zur Stoffgruppe der Ether, nicht zu den von den Carbonylverbindungen abgeleiteten Acetale und Ketalen, die am Kohlenstoffatom 2 Alkoxyreste tragen.

Beispiele mit nicht glycosidisch gebundenen Alkoxyresten

•Beispiele: Ether der Glucose, die Alkoxy-Gruppen sitzen an anderen C-Atomen z.B. C(2), C(6) etc.

Skizze

Text erkannt:

Beispiele für nicht glycosidisch gebundene Methoxy Reste bei den beiden Glucose-Methyl-Etherverbindungen

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• Zur Frage: "was ist mit diesen reaktiven C-Atomen gemeint"

Die sog. "reaktiven C-Atome" sind die Atome im Molekül an denen die chem. Veränderungen stattfanden. Bei den restlichen anderen C-Atomen veränderte sich nichts.

Zum Beispiel bei den Ringöffnungen der Halbacetale und Halbketale werden aus den acetalischen C-Atomen Carbonyl-C-Atome der offenkettigen Aldehyd- und Keto-Formen.

Bei der Vollacetalisierung bzw. Vollketalisierung werden bei den Halbacetalen bzw. Halbketalen die Hydroxylgruppe durch einen Alkoxy-Rest ersetzt.

Der Alkoxy-Rest kann von einem anderen Zucker oder von irgendeinen einfacheren Alkohol stammen, z.B.: Methanol, Ethanol, Phenol etc..