Begründen Sie warum Benzylamin (pks = 9,3) eine stärkere Base als Anilin (pks=4.6) ist.

Question

Aufgabe:

Begründen Sie warum Benzylamin (pks = 9,3) eine stärkere Base als Anilin (pks=4.6) ist.

Problem/Ansatz:

Hat es etwas mit den freien Elektronenpaaren zu tun? Oder wegen der Protonierung?

Danke für die Hilfe!:-)

Answer 1

Salut,

Begründen Sie warum Benzylamin (pks = 9,3) eine stärkere Base als Anilin (pks=4.6) ist.
Hat es etwas mit den freien Elektronenpaaren zu tun? Oder wegen der Protonierung?

Ja, das ist richtig.

Im Fall von Benzylamin (C₆H₅−CH₂−NH₂) ist das N-Atom an ein gesättigtes C-Atom gebunden. Daher ist keine Resonanz möglich und das einsame Elektronenpaar kann leicht gespendet werden. Die Basizität von Anilin hingegen ist geringer, da dort das freie Elektronenpaar am Stickstoff in das Π - Elektronensystem des Benzolrings mit einbezogen bzw. delokalisiert wird ( → (+M) - Effekt), was infolgedessen die Anlagerung eines Protons erschwert.

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