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Aufgabe:

Siedetemperatur vergleich von Pentanol und Pentan. Ordne die Siedetemperatur zu und erkläre warum. (133) (37)


Problem/Ansatz:

Ich habe dazu folgenden Text geschrieben, da habe ich nur es mit den zwischenmolekularen Kräften erklärt, da die Lange des Alkyrests und die Molekül Oberfläche (Verzweigung) und die Anzahl der OH-Gruppe und deren Stellung doch eigentlich nicht hier relevant ist, oder?


Pentanol und Pentan sind unterschiedliche Stoffklassen. Pentanol gehört zu der Stoffklasse der Alkohole und Pentan zu den Alkanen. Aus diesem Grund unterscheiden die beiden sich in der Struktureigenschaften, wie hier die Siedetemperatur. Im folgenden werde ich dies näher ausführen.

Bereits in der Strukturformel erkennt man den unterschied, welches bei der funktionellen Gruppe vom Pentanol liegt. Pentan hat nur eine „einfache“ Kohlenwasserstoffkette und Pentanol hat zusätzlich zu der gleichen Kohlenwasserstoffkette - auch genannt Akylrest - eine funktionelle Gruppe undzwar die Hydroxygruppe, welcher hier in diesem Beispiel an dem letzten C-Atom liegt.

Da Pentan nur aus Kohlenstoff und Wasserstoffantomen besteht, ist die Differenz der Elektronegativität zwischen diesen Elementen 0,3 - also niedrig. Somit liegt eine unpolare Atombindung vor. Im Gegensatz zu Pentan hat Pentanol zusätzlich die OH-Gruppe, welche sich aus ein Sauerstoffatom und Wasserstoffatom zusammengesetzt ist. Die Elektronegativität von Sauerstoff-Atom verursacht seine unsymmetrische Ladungsverteilung, weshalb die OH-Bindung polarisiert wird, sodass das H-Atom partiell positiv geladen und das O-Atom partielle negative geladen ist. Die Elektronegativitätsdifferenz liegt hier bei 1,2. Somit liegt eine polare Atombindung vor und es können Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden. Somit kann Pentanol neben den V.d.W-Kräften, welche bei den Alkyrest wirken, noch zusätzliche H-Brücken bei der OH-Gruppe ausbilden.

Van der Walskräfte sind schwache Anziehungskräfte zwischen Molekülen, die aufgrund spontane Polarisation der Atome und Moleküle auftreten. (Diese sind nicht geladen und besitzen kein permanenten Dipol). Bei Wasserstoffbrückenbindungen kommt es zu einer Anziehung zwischen einem Wasserstoff Atom, welches an einem Molekül gebunden ist, und eine freien Elektropaar  eines anderen Moleküls. H-Brücken sind demnach stärker als die V.d.W.-Kräfte und es muss mehr Energie aufgewendet werden, um diese zu Kräfte zu lösen. Deshalb sind auch die Siedetempertauren von Pentanol (die H-Brücken aufgrund der oh-Gruppe bilden Kann) höher als die von Pentan, obwohl sie die gleiche Kohlenwasserstoffkette besitzen.

Somit hat Pentanol die Siedetemperatur von 133 und Pentan 37.

Dies erklärt, warum die Siedetemperatur bei Alkoholen höher liegt als bei Alkanen.
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Siedetemperatur von Pentanol und Pentan vergleichen

Pentanol und Pentan sind in der Tat zwei chemische Verbindungen, die sich deutlich in ihren Siedetemperaturen unterscheiden: Pentanol hat eine Siedetemperatur von \(133^\circ C\), während die von Pentan bei \(37^\circ C\) liegt. Die Erklärung für diesen Unterschied liegt in den Strukturen dieser Moleküle und den zwischenmolekularen Kräften, die zwischen ihnen wirken.

Struktur von Pentanol und Pentan

Wie bereits erwähnt, gehört Pentanol zu den Alkoholen und besitzt eine Hydroxygruppe (–OH), während Pentan ein Alkan ist, das ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht. Diese fundamentale strukturelle Differenz beeinflusst die Art der intermolekularen Kräfte, die zwischen den Molekülen wirken, bedeutend.

Intermolekulare Kräfte

Pentan: Als Alkan erlebt Pentan hauptsächlich Van-der-Waals-Kräfte (oder auch London-Dispersionskräfte genannt). Diese Kräfte sind relativ schwach und resultieren aus den temporären Dipolmomenten, die durch die Bewegung der Elektronen um die Kerne der Atome entstehen. Da Pentan ein relativ kleines Molekül ist und nur über Dispersionskräfte verfügt, ist weniger Energie erforderlich, diese Kräfte beim Siedeprozess zu überwinden.

Pentanol: Pentanol auf der anderen Seite kann neben Van-der-Waals-Kräften auch Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, dank seiner OH-Gruppe. Wasserstoffbrückenbindungen sind viel stärker als Van-der-Waals-Kräfte, da sie zwischen dem partiell positiv geladenen Wasserstoffatom eines Moleküls und dem stark elektronegativen Sauerstoffatom eines anderen Moleküls auftreten. Dadurch, dass das Sauerstoffatom einen starken Elektronenmangel auf dem daran gebundenen Wasserstoffatom verursacht, entsteht eine starke anziehende Wechselwirkung mit anderen elektronegativen Atomen.

Warum ist die Siedetemperatur von Pentanol höher?

Die Siedetemperatur reflektiert die Menge an Energie, die erforderlich ist, um die zwischenmolekularen Kräfte zu überwinden und einen Stoff vom flüssigen in den gasförmigen Zustand zu überführen. Da Wasserstoffbrückenbindungen wesentlich stärker sind als Van-der-Waals-Kräfte, benötigt Pentanol mehr Energie, um die zwischenmolekularen Kräfte zu brechen, was zu einer höheren Siedetemperatur führt.

Zusammenfassend ist die erhebliche Differenz in den Siedetemperaturen von Pentanol (133 Grad Celsius) und Pentan (37 Grad Celsius) dem Vorhandensein der Hydroxygruppe im Pentanol attribuiert, die die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen erlaubt und somit eine höhere thermische Energie zum Sieden benötigt. Diese Erklärung steht im Einklang mit dem übergeordneten Prinzip, dass die Siedetemperatur direkt mit der Stärke der zwischenmolekularen Kräfte zusammenhängt.
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