Question

Wie kann man bei der Einführung von einer Nucleophilen Substitution einen Alltagsbezug herstellen?

Answer 1

Grüße chemweazle,

Alltagsbezüge zu SN(2)-Reaktionen

Aus der Biochemie

Aminoethanol wird durch Methylierung, Alkylierung, zu Cholin und aus Cholin wird Lecitin. Durch Veresterung von 1 eq.Glycerin und 1 eq. Cholin mit 1 eq. Phosphorsäure entsteht das Lecitin als Phosphorsäure-diester.

Aminoethanol (Colamin ) : HO-CH₂-CH₂-NH₂

Cholin : HO-CH₂-CH₂-N⁽⁺⁾(CH₃)₃ * X^(-)

Lecitin : HO-CH₂-(CHOH)-CH₂-O-[ ^(-)O-P=O ]-O-CH₂-CH₂-N⁽⁺⁾(CH₃)₃

Das Alkylierungsmittel in der Biochemie ist das S-Adenosyl-cystein, wie das Iodmethan, CH₃–I, und das Dimethylsulfat, (CH₃)₂SO₄, in der Organischen und Anorganischen Chemie.

Auch die Kationischen Tenside (Inverseifen) sind quartäre Ammoniumsalze. oder Pyridiniumsalze.

Hier ein Beispiel : C₁₅H₃₁-CH₂-N⁽⁺⁾(CH₃)₃ * Cl^(-)

Quartäre Ammoniumionen lassen sich u.a. über die Menschutkin-Reaktion erzeugen.

SN2-Reaktion eines tert. Amins, Pyridin oder auch Phosphan mit einem Halogenalkan oder Alkyl-Tosylat.

• Menschutkin-Reaktion am Beispiel Triethylamin mit 1-Chlorpropan in Diethylether

Das Triethylamin ist die Eintrittsgruppe(Nucleophil) und ist ein Beispiel für ein elektrisch neutrales Nucleophil.

(C₂H₅)₃N| [Nucleophil] + Cl–CH₂-CH₂-CH₃ → (C₂H₅)₃N⁽⁺⁾–CH₂-CH₂-CH₃ + Cl^(-) [Nucleofug] (//Quartäres Ammoniumsalz//(s, Niederschlag ↓)

• Hypochloritlösungen "Chlorbleiche", Natriumhypochlorit- oder Kaliumhypochlorit-Lösungen, " Chlorix^® "

Für die haushaltsüblichen Hypochlorit-Lösungen wird Chlorgas in alkalische, wäßrige Natrium- bzw. Kaliumcarbonat-Lösungen eingeleitet.

Durch die Basenreaktion der Carbonationen enstehen Hydroxidionen und Hydrogencarbonationen.

Die Hydroxidionen reagieren als Nucleophile mit den Chlormolekülen in einer SN2-Reaktion zur Hypochlorigen Säure und in der anschließenden Säure-Base-Reaktion zum Hypochlorit. Das Chloridion ist das Nucleofug.

Basenreaktion der Carbonationen, Erzeugung der Nucleophile, der Hydroxidionen

CO₃^(2-)_(aq) + H₂O ⇌ OH^(-)_(aq) + HCO₃^(2-)_(aq)

SN2-Reaktion am Chlormolekül und anschl. Säure-Base-Reaktion der entstandenen Hypochlorigen Säure zum Hypochlorit

Nucleophil : HO^(-) Nucleofug : Cl^(-)

HO^(-) [Nucleophil] + Cl–Cl ⇌ HO–Cl + Cl^(-) [Nucleofug]

Säure-Base-Reaktion

HO–Cl_(aq) + OH^(-)_(aq) ⇌ ClO^(-)_(aq) + H₂O