Grüße chemweazle,
Kommentar zur Ergänzung
Willyengland hat recht.
Die 3 aromatischen Ringe stehen nicht in Konjugation untereinander.
Das Molekül besteht also aus 3 quasi unabhängigen aromatischen Ring-Teilen, wobei jeder für sich betrachtet werden kann.
Die Reaktivitätsabstufung, anhand der Elektronendichten in den aromatischen Ringsystemen stimmt , wie es willyengland sagte.
Das Pyridin ist ein Elektronenmangelaromat vergleichbar mit Nitrotoluen und hat bzgl. der SE-Reaktion die niedrigste Reaktivität von allen 3 Ringen
Das Benzenfragment weist 2 Akylgruppen auf, welche die Elektronendichte erhöhen, aber zusätzlich eine Carbonylgruppe der Esterfunktion, die wiederum drastisch die Elektronendichte verringert.
Der Thiophenring , 5-Ring mit Schwefelatom, hat ohnehin gegenüber diesen beiden Aromatischen Ringsystemen die höchste Elektronendichte.
Die Elektronendichte des Thiophenrings wird noch zusätzlich durch Konjugation mit dem Elelktronenpaar des Sauerstoff-Atoms in Position Nr. 3 stark erhöht.
Ich versuchte, einige Grenzformeln zu skizzieren
Durch die zusätzliche Konjugation mit dem Elektronenpaar des Sauerstoffatoms in Position 3 erhöht sich die Elektronendichte in Position 2 am Thiophen-Ring.
⇒ SE-Reaktion in Postion Nr. 2 am Thiophen-Ring
Skizze
