Dibenzylidenaceton als Produkt

Question

Hallo,

in der Angabe steht, man soll bei Ketonen mit mehr als einer reaktionsfähigen Methyl- Gruppe (Aceton in diesem Fall), 3 mol bei Monokondensationsprodukten anwenden und bei 2:1 Produkten 0,5 mol

Meine Frage, was ist ein Monokondensationsprodukt und was ein 2:1 Produkt.
Und welches von dem trifft auf Dibenzylidenaceton als Produkt zu.

Viele Dank

Answer 1

Grüße chemweazle,

Benzyliden- und Dibenzylidenaceton

Das 1 : 1 – Produkt ist das Benzylidenaceton das Monokondensationsprodukt,
entstanden aus 1eq. Benzaldehyd und 1eq. Aceton , wobei 1eq. Wasser als Beiprodukt entsteht

C₆H₅-CH=CH-(C=O)-CH₃

Das 2 : 1 – Produkt ist das Di-benzylidenaceton, gebildet aus 2 eq. Benzaldehyd und 1eq. Aceton

C₆H₅-CH=CH-(C=O)-CH=CH-C₆H₅

Benzylidenaceton 1 : 1 – Produkt durch säure- oder basenkatalysierte Ketol-Kondensation(Aldolkondensation) von 1eq. Aceton mit 1eq. Benzaldehyd, wobei 1eq. Wasser als Beiprodukt gebildet werden

			Basen - oder Säurekatalyse
C6H5-CH=O	+	CH3-(C=O)-CH3	⇌	C6H5-CH=CH-(C=O)-CH3	+	H2O

Di-benzylidenaceton durch die Aldol- bzw. Ketol-Kondensation von 2eq. Benzaldehyd mit 1eq. Aceton, hier werden 2eq. Wasser als Beiprodukt gebildet

			Basen - oder Säurekatalyse
2 C6H5-CH=O	+	CH3-(C=O)-CH3	⇌	C6H5-CH=CH-(C=O)-CH=CH-C6H5	+	2 H2O

Das Benzylidenaceton, das Monokondensationsprodukt, wird sicherlich als Gemisch der beiden Diastereomeren, der cis-Form und der trans-Form gebildet.

Skizze

Dibenzylidenaceton müßte ein Gemisch der 3 denkbaren cis-trans-Diastereomeren sein.

Es wären die cis-cis-Form, trans-trans-Form und die cis-trans-Form denkbar.

Skizze